Оксикоричные кислоты польза и вред
Гидроксикоричные кислоты (ГКК) являются одним из видов комплексных соединений. Они оказывают многостороннее действие на организм человека. Благодаря этим веществам, выделяемым из растений, получены ценные лекарственные препараты широкого спектра действия. Несмотря на их активное использование в медицине, антиоксидантный механизм фенольных соединений еще не до конца изучен. Это связано с наличием большого количества их производных и сложностью природных комплексов, в состав которых они входят.
Общие сведения
Гидроксикоричные кислоты – это один из видов биологически активных веществ, наиболее распространенных в растительном мире. Они относятся к фенолам и содержатся практически во всех высших растениях.
Эти кислоты в растительном мире встречаются как в свободном виде, так и в различных комбинациях, а также в составе сложных эфиров и гликозидов. Гликозиды – эфироподобные вещества, состоящие из 2 компонентов – сахаридов (глюкоза, фруктоза, мальтоза) и агликонов (стероиды, альдегиды, терпены и другие). Последний тип соединений является наиболее ценной частью фитопрепаратов на основе гликозидов, так как от них зависит основной терапевтический эффект.
Что такое фенолы?
Химическая структура фенолов включает гидроксильные группы OH, соединенные с атомами углерода в ароматическом кольце. Фенольная группа содержится в тирозине – аминокислоте, которая имеется в составе белковых молекул всех живых организмов, а также играет огромную роль в процессе выработки и активации ферментов. Этот вид веществ животные в основном получают вместе с пищей. Растениями фенолы вырабатываются для защиты от инфекционных заболеваний и повреждения насекомыми-вредителями.
В свободном виде фенол, применяемый в промышленности, является токсичным загрязнителем окружающей среды. Однако фенольные соединения, и особенно полифенолы, обладают ценными фармакологическими свойствами. Наиболее простым и наглядным примером служит салициловая кислота. Ее производное известно в медицине как аспирин. Впервые салициловая кислота была выделена из ивовой коры, а при ее нагревании происходит отщепление молекулы диоксида углерода и образование фенола.
Фармакологические свойства
Фенолы обладают следующими выраженными фармакологическими эффектами:
- противовоспалительный;
- нейропротективный;
- антисептический;
- спазмолитический;
- иммуностимулирующий;
- антиоксидантный;
- противовирусный.
Одна из наиболее важных функций этих веществ – участие в окислительно-восстановительных процессах, а также в механизме нейтрализации активного кислорода (антиоксидантное действие).
Типичные представители
ГКК – это производные кофейной кислоты. Наиболее яркими представителями данного класса веществ являются следующие кислоты:
- кумаровая (n-оксикоричная);
- хлорогеновая (включая ее изомеры);
- кофейная;
- кафтаровая;
- феруловая, ферулоилхинная и ее изомеры;
- цикориевая;
- синаповая.
Структурные формулы некоторых из них показаны на рисунке ниже.
Распространенность
Наибольшее количество гидроксикоричных кислот обнаружено в следующих частях растений:
- листья табака обыкновенного;
- незрелые кофейные зерна (зеленого цвета);
- яблоки;
- зеленые части масличных культур;
- листья черники обыкновенной.
По виду кислот, содержащихся в значительном количестве, можно выделить следующие лекарственные и съедобные растения:
- хлорогеновая – одуванчик;
- кафтаровая, цикориевая – виноград, эхинацея пурпурная, цикорий;
- трансферуловая – многолетние злаковые (мятликовые) травы, семейство маревые (свекла, шпинат, лебеда и другие растения);
- кумаровая, кофейная, феруловая, синаповая – эхинацея, плоды боярышника, корень лопуха, ревень, арника горная, ромашка аптечная;
- комплекс из кофейной, феруловой и кумаровой кислот – красная и черная смородина и другие виды ягод.
Наибольшее распространение из гидроксикоричных кислот у высших растений получила 3,4-диоксикоричная кислота (второе название – кофейная), которая часто образует более сложные молекулы с хинной, винной и шикимовой кислотами, целлюлозой, белками, лигнином.
Значение фенолов в растительном мире
Данные вещества оказывают двоякое действие на процессы биосинтеза в растениях. Они обладают способностью образовывать пространственные изомеры, которые сильно отличаются по физиологическому воздействию. Цис-изомеры, в которых заместители находятся по одну сторону от плоскости ароматического кольца, усиливают рост растений, а транс-изомеры – наоборот.
Гидроксикоричные кислоты играют важную роль в устойчивости к вредителям и неблагоприятным факторам окружающей среды. Они влияют на биосинтез флавоноидных гликозидов. Так, при понижении температуры и уменьшении освещенности начинается активная выработка антоциана, который приводит к покраснению листьев. Таким образом растения адаптируются к стрессовым условиям. В поврежденных частях также отмечается снижение фенольных и стероидных веществ. Данные соединения участвуют в процессе фотосинтеза и дыхания растений, в метаболизме углеводов и липидов.
Применение в медицине
Гидроксикоричные кислоты являются перспективными соединениями для разработки эффективных лекарств. В связи с этим в фармацевтической промышленности назрела необходимость в создании новых способов анализа и экстракции данных веществ из растительного сырья.
Установлено, что ГКК могут оказывать следующее воздействие на организм человека:
- феруловая, кофейная, 1,4-дикофеилхинная кислоты – желчегонный эффект, усиление функции почек, стимулирование работы печени в отношении нейтрализации токсинов;
- кумаровая кислота – туберкулостатическое действие (подавление размножения туберкулиновой палочки);
- кофейная, цикоревая кислота – сильный противомикробный эффект;
- феруловая кислота – ослабление вредного воздействия ионизирующего излучения; антигипоксическое, антиоксидантное действие, снижение образования провоспалительных факторов, ускорение синтеза ДНК, антиаритмический эффект.
Опыты над животными показали, что феруловая и кофейная кислоты значительно увеличивают кровоток в мозгу и уменьшают риск отека тканей этого органа при ишемическом повреждении.
- Оксикоричные кислоты — фенольные соединения С6 — С3-ряда, у которых бензольное кольцо связано с карбоксильной группой через этиленовую связь.
R1 = R2 =H — n-оксикоричная кислота (n-кумаровая)
R1=ОН, R2=H — кофейная кислота,
R1=OCH3, R2=H — феруловая кислота,
R1 =R2=ОСН3 — синаповая кислота
Оксикоричные кислоты встречаются практически у всех высших растений. Наиболее широко распространена кофейная кислота. Она часто образует димеры с алициклическими кислотами — хинной и шикимовой. Наиболее известны 3-кофеил-хинная кислота (хлорогеновая) и её изомеры. Подобные сложные эфиры образуют и другие оксикоричные кислоты. Известны эфиры оксикоричных кислот с алифатическими кислотами (винной, яблочной, молочной и др.) и гликозидные формы. Углеводный заместитель в гликозидах присоединяется через фенольный гидроксил или карбоксильную группу. Известно много сложных углеводных производных, нередко оксикоричные кислоты входят в состав белков и полисахаридов.
Свободные оксикоричные кислоты представляют собой чаще бесцветные кристаллические вещества, хорошо растворимые в этиловом и метиловом спиртах, этилацетате, метилированные производные растворяются в эфире и хлороформе. Благодаря этиленовой связи, оксикоричные кислоты способны к цис-транс-изомерии. В растениях обычно преобладает транс-форма. Цис- и транс-формы резко отличаются по физиологической активности. Цисформы оксикоричных кислот стимулируют рост растений, а транс-формы не оказывают действия или даже подавляют его. Для обнаружения в растениях используют их свойство флюоресцировать в УФ-свете и реакции, характерные для фенольных соединений.
Биологическая активность большинства оксикоричных кислот изучена пока недостаточно. Установлено выраженное желчегонное действие феруловой, кофейной, хлорогеновой кислот и особенно цинарина (1,4-дикофеилхинная кислота); п-кумаровой кислоте приписывается туберкуло-статическое действие, сильными антибактериальными свойствами обладает кофейная кислота.
Источник: Википедия
Связанные понятия
Протокате́ховая кислота (3,4-дигидроксибензойная кислота, 3,4-диоксибензойная кислота, сокр. англ. PCA, 3,4-DHB, 3,4-DHBA) — органическое соединение, фенолокислота, один из шести изомеров дигидроксибензойной кислоты. Протокатеховая кислота — один из простейших представителей так называемых полифенолов и обладает антиоксидантными свойствами. Имеет значительное распространение в природе.
Хлороге́новая кислота́ — сложный эфир кофейной кислоты с одним из стереоизомеров хинной кислоты.
Бензо́йная кислота́ C6H5СООН — простейшая одноосновная карбоновая кислота ароматического ряда.
пара-Гидроксибензо́йная кислота (4-гидроксибензойная кислота, п-оксибензойная кислота, сокр. англ. PHBA) — органическое соединение, одна из простейших фенолокислот. В небольших количествах присутствует во многих организмах и выполняет роль промежуточного соединения в биосинтезе некоторых других соединений (например, из неё синтезируются убихиноны). Из пара-гидроксибензойной кислоты получают эфиры (так называемые парабены), широко используемые в качестве консервантов в косметической, фармацевтической…
Гликози́ды — органические соединения, молекулы которых состоят из двух частей: углеводного (пиранозидного или фуранозидного) остатка и неуглеводного фрагмента (т. н. агликона). В качестве гликозидов в более общем смысле могут рассматриваться и углеводы, состоящие из двух или более моносахаридных остатков. Преимущественно кристаллические, реже аморфные вещества, хорошо растворимые в воде и спирте.
Левулиновая кислота она же 4-оксопентановая кислота — одноосновная карбоновая кислота, первый простейший представитель γ-кетокислот.
Салици́ловая кислота (от лат. salix «ива», из коры которой она была впервые выделена) — 2-гидроксибензойная или фенольная кислота, С6Н4(ОН)СООН; бесцветные кристаллы, хорошо растворима в этаноле, диэтиловом эфире и других полярных органических растворителях, плохо растворима в воде (1,8 г/л при 20 °C).
Пирролизидиновые алкалоиды — группа алкалоидов преимущественно растительного происхождения, содержащие в своей молекуле остаток пирролизидина. Обнаружены пирролизидиновые алкалоиды в 14 семействах растений, а также в организмах животных. Наиболее богаты данными алкалоидами растения родов Бузульник (Ligularia) и Крестовник (Senecio) из семейства Астровые, Чернокорень (Cynoglossum), Гелиотроп (Heliotropium) и Трахелантус (Trachelanthus) из семейства Бурачниковые, Кротолярия (Crotolaria) из семейства…
Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) CH3CH2COOH — бесцветная едкая жидкость с резким запахом.
Оксикислоты (оксикарбоновые кислоты или гидроксикислоты) — карбоновые кислоты, в которых одновременно содержатся карбоксильная и гидроксильная группы, например молочная кислота: СН3–СН(ОН)–СООН. Оксикислоты проявляют все свойства, характерные для кислот (диссоциация, образование солей, сложных эфиров и т. д.), и свойства, характерные для спиртов (окисление, образование простых эфиров и т. д.).
Хинолизидин (октагидрохинолизин, норлупинин) — гетероциклическое соединение. Является структурной основой некоторых алкалоидов, таких как цитизин и пахикарпин. Производные хинолизидина синтезируются в живых организмах из аминокислоты лизина.
Флавон (2-фенил-4-хроменон, α-фенилхромон) — органическое вещество, родоначальник класса флавоноидов. Представляет собой α,β-ненасыщенный гетероциклический кетон, является производным γ-пирона. Флавоны и изофлавоны обычно находятся в виде своих глюкозидов в соке растений, и именно их присутствие обусловливает собой всю гамму желтых оттенков в окраске последних.
Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвленную цепь из чётного числа атомов углерода (от 4 до 24, включая карбоксильный) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.
Бета-гидроксимáсляная кислотá (также β-гидроксибутират, β-оксимасляная кислота, сокр. БОМК) — представляет собой органическое соединение с формулой СН3СН(ОН)CH2COOH, одноосновная карбоновая гидроксикислота. БОМК является хиральным соединением, имеющим два энантиомера, L(S)-3-гидроксимасляная кислота и D(R)-3-гидроксимасляная кислота (продукт метаболизма животных, включая человека). Её окисленные и полимерные производные широко распространены в природе.
Подробнее: Бета-гидроксимасляная кислота
Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO2CCH=CHCO2H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер — малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.
Фенилпропаноиды — класс растительных органических соединений ароматического ряда, которые синтезируются шикиматным путём, преимущественно через аминокислоту фенилаланин. Характерным структурным фрагментом является бензольное кольцо с присоединённой к нему неразветвлённой трёхуглеродной цепью. Фенилпропаноиды обладают широким спектром функций, а именно: защищают от травоядных животных, микробных заболеваний и ультрафиолета, служат структурными компонентами клеточных стенок, прекурсорами пигментов…
Пирролизидин (1-азабициклооктан) — гетероциклическое органическое соединение, представляющее собой систему из двух пирролидиновых колец, имеющих общий атом азота. Образует центральную химическую структуру различных алкалоидов, известных под общим названием пирролизидиновые алкалоиды. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с аминным запахом. Преимущественно существует в конформации с цис-сочленением колец.
Манногептуло́за — природный моносахарид, представитель гептоз. В природе встречается в кетоформе, в виде D-стереоизомера.
Миндальная кислота или фенилгликолевая кислота — первый представитель жирно-ароматических гидроксикислот. Существует в двух энантиомерных оптически деятельных формах (R и S), а также в рацемической оптически недеятельной (RS) форме (известной как параминдальная кислота). Последняя была получена Винклером, получившим её при нагревании сырого горько-миндального масла с соляной кислотой.
Пиперидин (пентаметиленимин) — гексагидропиридин, шестичленный насыщенный цикл с одним атомом азота. Бесцветная жидкость с аммиачным запахом, смешивается с водой, а также с большинством органических растворителей, образует азеотропную смесь с водой (35% воды по массе, Tкип 92.8°C) Входит в виде структурного фрагмента в фармацевтические препараты и алкалоиды. Получил своё название от латинского названия черного перца Piper nigrum, из которого впервые был выделен.
Экгони́н — органическое вещество с формулой C9H15NO3, тропановый алкалоид, содержащийся в листьях коки. Структура экгонина родственна структуре кокаина.
Сапонины — сложные безазотистые органические соединения из гликозидов растительного происхождения с поверхностно-активными свойствами. Растворы сапонинов при взбалтывании образуют густую стойкую пену. Название происходит от латинского sapo (род. падеж saponis) — мыло. Широко распространены в природе, встречаются в различных частях растений — листьях, стеблях, корнях, цветах, плодах. Содержат агликон (сапогенин) и углеводную часть.
Аминосахара́ — производные углеводов, образованные замещением одной или нескольких гидроксильных групп на аминогруппу.
Кето́ны — органические вещества, в молекулах которых карбонильная группа связана с двумя углеводородными радикалами.
Дуби́льные вещества́, также дубящие вещества — группа разнообразных и сложных по составу растворимых в воде органических веществ ароматического ряда, содержащих гидроксильные радикалы фенольного характера. Дубильные вещества широко распространены в растительном царстве, обладают характерным вяжущим вкусом. Они способны осаждаться из водного или водно-спиртового раствора раствором клеяКакого?, а с солями железа давать различных оттенков зелёные или синие окрашивания и осадки (чернильного свойства…
Лимо́нная кислота́ (2-гидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота, 3-гидрокси-3-карбоксипентандиовая) HOOC-CH2-C(OH)COOH-CH2-COOH или (НООССН2)2С(ОН)СООН — трёхосновная карбоновая кислота. Кристаллическое вещество белого цвета, температура плавления 153 °C. Хорошо растворима в воде, растворима в этиловом спирте, малорастворима в диэтиловом эфире. Слабая кислота. Соли и эфиры лимонной кислоты называются цитратами.
У́ксусная кислота (эта́новая кислота) CH3COOH — органическое соединение, cлабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.
Азо́тистая кислота HNO2 — слабая одноосновная кислота, существует только в разбавленных водных растворах, окрашенных в слабый голубой цвет, и в газовой фазе. Кислота высокотоксична. Соли азотистой кислоты называются нитритами или азотистокислыми. Нитриты гораздо более устойчивы, чем HNO2, все они токсичны.
Тригонеллин — алкалоид, содержащийся в кофе и некоторых других растениях, другое название — метилбетаинникотиновая кислота, относится к цвиттер-ионным соединениям. Химическая формула — C7H7NO2, является внутренней солью никотиновой и бетаиновой кислот. В растениях образуется путём метилирования никотиновой кислоты. Наличие именно этого алкалоида в кофе обуславливает его запах при обжарке потому, как при термической обработке тригонеллин превращается в пиридин.
Янтарная кислота (бутандиовая кислота, этан-1,2-дикарбоновая кислота) — двухосновная предельная карбоновая кислота. Бесцветные кристаллы, растворимые в воде и спирте. Содержится в небольших количествах во многих растениях, янтаре. Стимулирует рост и повышает урожай растений, ускоряет развитие кукурузы. В промышленности янтарную кислоту получают главным образом гидрированием малеинового ангидрида.
Кофейная кислота (3,4-диоксикоричная кислота) — ароматическое органическое соединение, двухатомный фенол, непредельная карбоновая кислота с формулой (HO)2C6H3CH=CHCOOH. Содержится во всех растениях, так как является промежуточным продуктом в биосинтезе лигнина.
Изохори́змовая кислота, по анионной форме называемая также изохоризма́т — органическая двухосновная кислота, синтезируется из хоризмата. Фермент хоризмат-гидроксимутаза (изохоризмат-синтаза, КФ 5.4.4.2) обратимо изомеризует хоризмат в изохоризмат, давая начало одной из ветвей шикиматного пути. Изохоризмат является предшественником в биосинтезе многих природных соединений. Из изохоризмата синтезируются салициловая кислота и терпеноидные нафтохиноны (менахиноны, филлохиноны), хотя у некоторых организмов…
Ацетондикарбоновая кислота (β-кетоглутаровая кислота) — двухосновная кетокислота, бесцветные кристаллы, медленно разлагающиеся при комнатной температуре. Хорошо растворима воде и этаноле, при нагревании — в этилацетате, плохо растворима в эфире и хлороформе.
Пирролидин (азолидин, тетрагидропиррол, тетраметиленимин) — органическое соединение класса гетероциклов, имеющее брутто формулу C4H9N. Его можно рассматривать как циклический амин с четырьмя атомами углерода в цикле.
Тиокарбоновые кислоты — органические вещества, аналоги карбоновых кислот, в котором один либо оба атома кислорода заменен на атомы двухвалентной серы: монотиокарбоновые кислоты RC(=O)SH (тиольная форма) либо RC(=S)OH (тионовая форма) и дитиокарбоновые кислоты RC(=S)SH.
Жирные спирты — тип липидов. Это высокомолекулярные спирты, содержащие 1-3 гидроксильные группы (спирты, содержащие больше трех гидроксильных групп считаются родственными углеводам, хорошо растворяются в воде и поэтому не входят в категорию липидов). Характерными представителями жирных спиртов являются цетиловый спирт C16H33OH, ради которого раньше велся промысел кашалотов, и мирициловый спирт С31Н63ОН, который в связанном виде содержится в пчелином воске. К ним же относится широко известный холестерин…
Амигдалин (от греч. ἀμυγδάλη — миндаль) — органическое соединение, генцибиозид нитрила миндальной кислоты C20H27NO11, цианогенный гликозид, содержащийся в ядрах косточек и семенах многих растений рода Слива (Prunus) и трибы Яблоневые (Maleae), придавая им горький вкус. Впервые выделен из горького миндаля Prunus amygdalus var. amara, содержится также в ядрах персиковых и абрикосовых косточек. Ромбические кристаллы с температурой плавления 215 °C.
Гидрохлориды — кислые соли соляной кислоты. Наиболее широко термин «гидрохлориды» используется в органической химии.
Смоляны́е кисло́ты (дитерпеновые кислоты) — природные карбоновые кислоты преимущественно фенантренового ряда с общей формулой C19H27—31COOH.
Хиноны — полностью сопряжённые циклогексадиеноны и их аннелированные аналоги. Существуют два класса хинонов: пара-хиноны с пара-расположением карбонильных групп (1,4-хиноны) и орто-хиноны с орто-расположением карбонильных групп (1,2-хиноны). Благодаря способности к обратимому восстановлению до двухатомных фенолов некоторые производные пара-хинонов участвуют в процессах биологического окисления в качестве коферментов ряда оксидоредуктаз.
Нитрозофенолы (гидроксинитробензолы) — органические вещества, содержащие нитрозо- и гидроксогруппы, присоединённые к бензольному кольцу. Имеют общую формулу C6H6-(x+y+z)(OH)x(NO)yRz.
Кислотное число — количество миллиграмм гидроксида калия (KOH), необходимое для нейтрализации всех кислых компонентов, содержащихся в 1 г исследуемого вещества. Кислотное число является мерой суммы карбоновых кислот в органическом соединении, таком как жирные кислоты, или в смеси соединений. Обычно известное количество образца, растворённого в органическом растворителе (чаще всего — в смеси полярного и неполярного растворителей) титруют раствором гидроксида калия с известной концентрацией и фенолфталеином…
Молочная кислота (α-оксипропионовая, 2-гидроксипропановая кислота) CH3CH(OH)COOH — одноосновная карбоновая кислота с тремя атомами углерода, содержащая гидроксильную группу. Соли и эфиры молочной кислоты называются лактатами. Молочная кислота образуется при молочнокислом брожении сахаров и играет важную роль в метаболизме.
Азуле́н — С10Н8 — бицикло–дека-1,3,5,7,9-пентаен — небензоидное ароматическое соединение, содержащее конденсированную систему из 5- и 7-членного циклов. Является изомером нафталина.
Аминосульфоновая кислота (Сульфаминовая кислота, моноамид серной кислоты, амидосерная кислота) — кислота, формула которой NH2SO2OH (также NH2SO3H). Производные этой кислоты называют сульфаматами.
Сиаловые кислоты (от др.-греч. σίαλον «слюна») — общее название N- и O-замещённых производных нейраминовой кислоты, моносахарида с девятиатомной углеродной цепью. Наиболее распространённого представителя этого класса — N-ацетилнейраминовую кислоту (НАНК, Neu5Ac) — также часто называют сиаловой кислотой. Широко распространены в тканях животных, однако встречаются также у растений, грибов и бактерий. Впервые были обнаружены в 1930-е годы Гуннаром Бликсом, Эрнстом Кленком и другими в качестве преобладающих…
Эритрулоза (малиновый сахар) — моносахарид из группы тетроз с эмпирической формулой C4H8O4, принадлежит к кетозам. Является единственным представителем кетотетроз.
Пирокатехи́н (1,2-дигидроксибензол) — органическое соединение, двухатомный фенол, имеющий химическую формулу С6Н4(ОН)2. Один из трёх возможных изомеров дигидроксибензола, два других — гидрохинон и резорцин. Выглядит как бесцветные кристаллы с запахом фенола. Сильный восстановитель.
Фосфорнова́тистая кислота (гипофосфористая кислота, фосфи́новая кислота) (H(PН2O2) — правильное написание формулы; H3PO2 — традиционное, но неточное написание формулы, так как кислота одноосновная) — сильная одноосновная кислота. Бесцветное твердое вещество, растворимое в воде, спиртах и диоксане.