Миристиновая кислота вред и польза
Миристиновая кислота (формула – С13Н27СООН) – является одноосновной предельной карбоновой кислотой. Другое ее название – тетрадекановая кислота. Ее можно увидеть в составе многих косметических веществ. Но безопасно ли это вещество для человека?
Содержится в натуральных продуктах
В природе эта кислота встречается в изобилии: в виде триглицеридов в масле ядер яванского миндаля. А также во многих других растительных маслах, таких, как масло укууба, бабассу, кокосовое (до 20%) и пальмовое. Вещество содержится в плодах пекуи, масле марула и даже хлопковом. Правда, в последнем миристиновая кислота имеет долю всего 0,3-0,4%.
Помимо указанных выше масел, тетрадекановая кислота в большом количестве (от 7 до 15%) содержится в молочном, говяжьем (3-3,5%) и бараньем жире (2-3%), а также незначительно в рыжиковом, сафлоровом и оливковых маслах.
Концентрация миристиновой кислоты в молочных жирах становится выше зимой, а летом понижается.
Физические свойства и производство
Вещество плохо растворяющееся в воде, однако отлично растворяется в диэтиловом эфире, ацетоне и спирте. Температура плавления – 54 градуса, а кипения – 248 (при атмосферном давлении в 100 мм рт.ст.)
Производят миристиновую кислоту путем получения из масел. Чаще всего используют мускатное, которое состоит, главным образом, из твердых триглицеридов тетрадекановой кислоты. Оно, в свою очередь, добывается путем прессования мускатных орехов и омылением и перегонкой масла из плодов других деревьев рода Myristica (процессы ведутся в разреженном пространстве).
Лекарства и пищевые добавки
Эта кислота содержится и в подкожном жире человека, причем составляет от 2 до 4% от массы всех жирных кислот. Подобно другим насыщенным жирным кислотам, она имеет некоторые антимикробные свойства. Эти качества существенно зависят от кислотности среды.
Миристиновая кислота характеризуется вирицидной и фунгицидной активностью, которая подавляет развитие патогенной микрофлоры и рост грибков-дрожжей. Она потенцирует в кишечнике и антибактериальное действие лекарств. Например, антибиотиков, вследствие чего повышается их эффективность в лечении острых инфекций кишечника бактериальной и вирусной природы.
Так как миристиновая кислота, взаимодействуя с вирусными и бактериальными антигенами, вызывает иммунологическую стимуляцию, она способствует более сильному иммунному ответу организма при внедрении кишечных патогенов.
В комплексе
Вместе с другими жирными кислотами ее включают в состав некоторых действующих веществ. Например, жировых эмульсий для парентерального питания. Рыбий жир высокой степени очистки, являющийся одним из активных ингредиентов подобных препаратов, содержит на сто грамм от 1 до 6 грамм миристиновой кислоты.
Мыло и косметика
Производство твердого мыла тоже не обходится без тетрадекановой кислоты. Однако не в чистом виде, а в составе масел. Наряду с ней применяется пальмитиновая и стеариновая кислоты. Часто используется в косметических средствах: в их составе облегчает проникновение активных веществ в кожу именно миристиновая кислота. Свойства ее активизируют восстановительные и защитные свойства кожи. Кроме того, кислота обладает скользящим и смазывающим эффектом. Это вещество абсолютно безопасно, если использовать по назначению.
Помимо активного компонента, кислота может использоваться в косметических средствах как эмульгирующий и структурирующий компонент. Она входит в состав эмульсионных кремов. Например, в мужской гель для умывания “Черный уголь” и тушь для ресниц от Eveline. Может входить это вещество в состав косметических средств и как парфюмерная добавка.
Миристиновая кислота
Миристиновая кислота (Myristic acid) или тетрадекановая кислота (Tetradecanoic acid) — одноосновная предельная карбоновая кислота.
Химическая формула миристиновой кислоты — С13Н27COOH
Миристиновая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту, а в насыщенных линейных углеводородах каждый атом углерода присоединён к двум атомам водорода, за исключением находящихся в концах цепочек, которые соединяются с тремя атомами водорода.
Другой способ обозначения молекулы миристиновой кислоты — (C14:0) указывает на цепочку из 14 атомов углерода, а также отсутствие двойных связей.
Получают миристиновую кислоту, в основном, из орехов мускатного дерева (Myristica moschata) прессованием, a также из масла плодов других видов рода Myristica омылением и перегонкой в разрежённом пространстве.
Орехи мускатного дерева (Myristica moschata)
Физические и химические свойства миристиновой кислоты
Миристиновая кислота кристаллизуется в виде листочков, представляет собой воскоподобное вещество, которое практически не растворяется в воде, а растворяется только в бензоле, хлороформе, этаноле, эфире и ацетоне. Не подвержена быстрому окислению.
Температура кипения: 326.2°С
Температура плавления: 58,8°C
Температура возгорания: 113°C (235°F)
Давление пара 25*С: 1,87Е-4
Внешний вид: твердые, белые кристаллы в виде хлопьев
Запах: легкий восковый запах
Растворение в воде: Поверхностное натяжение: 28.2мН при 70°С
Коэффициент распределения: 6.11
Вязкость: 7.48мПас при 60°С
Плотность: 0.8622 гмл при 54°С
Взрывоопасные свойства: не взрывоопасен
Молекулярный вес 228.37 г/моль
Миристиновая кислота не раздражает глаза, слизистые оболочки, и верхние дыхательные пути. Не токсична при вдыхании, проглатывании или впитывании в кожу. Не вызывает аллергию.
Канцерогенное и мутагенное воздействие на человека не выявлено.
Нахождение миристиновой кислоты в природе
Насыщенная жирная миристиновая кислота содержится в основном в продуктах животного происхождения (мясные и молочные продукты), но, кроме того, она также встречается в маслах некоторых растений. В женском грудном молоке содержание миристиновой кислоты достигает 8,6% от общего количества жирных кислот.
Миристиновая кислота находится в изобилии в виде триглицерида в масле яванского миндаля (Canarium commune), содержится в многих других растительных маслах: масло укууба (Virola surinamensis) (73 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (36,9 %), масло пальмы тукума (Astrocaryum vulgare) (21,6—26 %), масло бабассу (20 %), кокосовое масло (15—23 %), пальмоядровое масло (15—20 %), масло сливовых косточек (16 %), масло чаульмугра (Hydnocarpus kurzii) (5,9 %), пальмовое масло (0,5—2 %), кукурузное масло (0,1—1,7 %), масло из мякоти плодов пекуи (Caryocar brasiliense) (1,5 %), масло марула (Sclerocarya birrea) (менее 1,5%), масло из косточек пекуи (Caryocar brasiliense) (1,4%), хлопковое масло (0,3—0,4 %)[1].
Роль миристиновой кислоты в организме человека
• Миристиновая кислота обладает значительным гиперхолестеринемическим действием.
Традиционно считается, что диета с содержанием насыщенных жирных кислот повышает уровень холестерина в крови. Из-за чрезмерного количества насыщенных жирных кислот (и в частности миристиновой кислоты) в рационе печень активнее синтезирует холестерин. Высокие уровни определенных типов холестерина могут способствовать болезням сердца.
Исследование потребляемых с пищей жирных кислот в основном сосредоточено на их роли в метаболизме липопротеина, и хотя, механизм повышения уровня холестерина насыщенными жирными кислотами на молекулярном уровне еще не полностью изучен, тем не менее, доказательства того, что пищевые насыщенные жиры как правило, увеличивают уровень холестерина в крови являются основой для рекомендации, чтобы уменьшить потребление насыщенных жиров. [6,7]
Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ), наряду с Центрами США по контролю и профилактике заболеваний (CDC) и пищевых продуктов и медикаментов (FDA), призывает людей ограничить потребление насыщенных жиров, так как многие эксперты связывают это с развитием сердечно-сосудистых заболеваний. Диета с высоким содержанием насыщенных жиров может способствовать увеличению холестерина, которое, в свою очередь, может привести к атеросклерозу, ишемической болезни сердца и инсульту.
Эпидемиологические данные свидетельствуют о том, что насыщенные жиры повышают концентрацию «плохого холестерина» (липопротеинов низкой плотности – ЛПНП) в крови некоторых людей, и что повышенный уровень холестерина повышает риск сердечно-сосудистых заболеваний. [8] Тем не менее, с прагматической точки зрения, невозможно выбрать питательно адекватную диету, которая не содержит никаких насыщенных жиров. [7]
Степень повышения уровня холестерина в крови при употреблении продуктов, содержащих насыщенные жирные кислоты, различна и зависит от метаболических фенотипов человека, в том числе от значения индекса массы тела, от резистентности к инсулину, и от наличия хронических воспалений.[5] Не исключена роль генетических факторов, определяющих чувствительность людей к насыщенным жирным кислотам.
Лауриновая, миристиновая, и пальмитиновая кислоты оказывают приблизительно эквивалентное действие на увеличение уровня холестерина в крови. [9]
Несколько контролируемых исследований показывают, что среди насыщенных жирных кислот миристиновая кислота обладает самым мощным холестерин повышающим действием. [10] Тем не менее, существуют доказательства того, что увеличение общего холестерина связано с увеличением как липопротеинов низкой плотности (LDL-холестерин), так и липопротеинов высокой плотности (HDL-холестерина). [11]
В исследовании участвовало 3 группы добровольцев (всего 36 женщин и 23 мужчин), которым в течение 3 недель в пищевой рацион включались пальмитиновая, олеиновая и миристиновая кислоты (примерно 10% от общего объема калорий). В результате у испытуемых на диете с высоким содержанием олеиновой кислоты среднее содержание холестерина зафиксированно 4,53 ммоль/л, на диете пальмитиновой кислоты – 4,96 ммоль/л, а на диете миристиновой кислоты – 5,19 ммоль/л.
По сравнению с пальмитиновой кислотой миристиновая кислота подняла уровень в крови липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) на 0,11 ммоль/л, липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) на 0,12 ммоль/л и аполипопротеина А-I (апоЛП) на 7,2 мг/дл.
По сравнению с олеиновой кислотой миристиновая кислота подняла уровень в крови липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) на 0,15 ммоль/л, липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) на 0,50 ммоль/л, аполипопротеина В на 6 мг/дл и аполипопротеина А-I на 8,9 мг/дл. [4]
Исследователи пришли к выводу, что изменение пропорций пищевых жирных кислот, влияющих на отношение липопротеинов высокой и низкой плотности в липидном профиле, может быть более важным, чем ограничение насыщенных жиров, по крайней мере, когда в рационе питания содержится большое количество жиров, состоящих, главным образом, из лауриновой и миристиновой кислот, обе из которых повышают уровень ЛПВП. [12]
• Миристиновая кислота используется организмом для стабилизации различных белков, включая протеины иммунной системы.[3]
• Миристиновая кислота способна нарушать структуры мембран кардиомиоцитов. Исследователи ввели голодному питону смесь трех жирных кислот: миристиновой, пальмитиновой и пальмитолеиновой и его сердце увеличилось примерно в 1,4 раза, как у сытого. Эту же смесь в течение семи дней вводили мышам, и у них примерно на 20% выросла масса левого желудочка благодаря увеличению поперечной площади кардиомиоцитов в 1,4 раза. Изменения хоть и небольшие, но достоверные. При этом в сердце не наблюдалось никаких патологических изменений: ни фиброза, ни отложения жиров. Скелетная мускулатура и печень животных также не изменились.[2]
Применение миристиновой кислоты в хозяйстве
• В косметических средствах (шампунь, гель для душа, крем для бритья и мыло) миристиновая кислота используется с целью усилить проникновение в кожу других компонентов. Миристиновая кислота, имея твердую консистенцию, способствуют затвердеванию липидной прослойки, и фиксируясь в роговом слое кожи, выполняет роль эмолента.
• Эфир изопропилмиристат используется в медицине, для доставки лекарственных препаратов через кожу.
• В пищевой и табачной промышленности в качестве ароматизатора.
Используемая литература
1. Шиков А.Е., Макаров В.Г., Рыженков В.Е. Растительные масла и масляные экстракты
2. Н.Л. Резник. Сердце питона. Научно-популярный журнал «Химия и жизнь – XXI век» №1 за 2012 год
3. Mary G. Enig, PhD. The Importance of Saturated Fats for Biological Functions
4. P L Zock, J H de Vries, M B Katan. Impact of myristic acid versus palmitic acid on serum lipid and lipoprotein levels in healthy women and men
5. J Bruce German, Cora J Dillard . Saturated fats: what dietary intake? American Society for Clinical Nutrition, 2004
6. Dietary Guidelines Advisory Committee. Report of the Dietary Guidelines Advisory Committee on the dietary guidelines for Americans, 2000.
7. Food and Nutrition Board. Dietary reference intakes for energy, carbohydrate, fiber, fat, fatty acids, cholesterol, protein, and amino acids (macronutrients), 2002
8. Hu FB, Willett WC. Types of dietary fat and risk of coronary heart disease: a critical review. J Am Coll Nutr 2001
9. Nicolosi RJ. Dietary fat saturation effects on low-density-lipoprotein concentrations and metabolism in various animal models. Am J Clin Nutr 1997;
10. Kris-Etherton PM, Yu S. Individual fatty acid effects on plasma lipids and lipoproteins: human studies. Am J Clin Nutr 1997;
11. Temme EH, Mensink RP, Hornstra G. Effects of medium chain fatty acids (MCFA), myristic acid, and oleic acid on serum lipoproteins in healthy subjects. J Lipid Res 1997
12. Muller H, Lindman AS, Brantsaeter AL, Pedersen JI. The serum LDL/HDL cholesterol ratio is influenced more favorably by exchanging saturated with unsaturated fat than by reducing saturated fat in the diet of women. J Nutr 2003;
Небольшая предыстория — если читали другие статьи о жирах на сайте, можно смело листнуть ниже.
Жиры (триглицериды) состоят из глицерола и жирных кислот, а все жирные кислоты можно поделить на три группы:
- полиненасыщенные, ПНЖК — такие как Омега 3 в рыбьем жире, Омега 6 в подсолнечном масле
- мононенасыщенные, МНЖК — такие как Омега 9 в авокадо
- насыщенные, НЖК — такие как лауриновая кислота в кокосовом масле и пальмитиновая в сливочном
Насыщенность зависит от того, во всех или не во всех местах к цепочке углеродов присоединён водород. Там, где водород не присоединён образуются двойные связи.
Атомы углерода между двойными связями — слабые места жирных кислот, подверженные спонтанному окислению. Когда жиры окисляются, образуются активные формы кислорода, которые способны наносить вред нашим клеткам — окисленные жиры для нас вредны.
Что такое окислительный стресс и как он вредит организму
Практически все в природе встречающиеся масла состоят из смеси всех трёх видов жирных кислот. Когда мы говорим, что масло мононенасыщенное, значит в нём преобладают именно эти жирные кислоты. Такое, например, оливковое —в нём 70% МНЖК. К насыщенным относят масла, в которых больше всего насыщенных жирных кислот — кокосовое, сливочное, пальмовое.
Главное о насыщенных жирах и жирные кислоты с разной длиной цепочки
Насыщенные жиры:
- нужны для формирования и правильной работы мембран клеток
- используются организмом для хранения излишков энергии
- нужны для усвоения витаминов A, D, K2
В структуре насыщенных жирных кислот нет двойных связей, поэтому они устойчивы к окислению под воздействием солнечных лучей, высоких температур и воздуха. На практике это значит, что на топлёном масле можно жарить, не опасаясь получить порцию свободных радикалов, вскрытая банка кокосового масла не прогоркнет и через год, а у витаминов, «упакованных» в насыщенные жиры больше шансов попасть в организм в сохранности. А ещё насыщенные жиры не тратят наши антиоксидантные резервы на обезвреживание активных форм кислорода, как полиненасыщенные.
Что такое активные формы кислорода и почему их излишка стоит избегать
Так же как Омега 3, 6 и 9 насыщенные жиры — группа жирных кислот с разными свойствами. У них похожая структура, но разная длина цепочки. В еде обычно встречаются жирные кислоты с длинной цепочкой, о них мы расскажем дальше в этой статье:
- пальмитиновая
- стеариновая
- лауриновая
- миристиновая
Реже в еде встречаются жирные кислоты со средней цепочкой: каприновая, каприловая, капроновая, они же MCT, среднецепочечные триглицериды. Жиры с короткой цепочкой — как масляная кислота, она же бутират, образуются бактериями в кишечнике из клетчатки. Об этих кислотах расскажем отдельно — здесь будут ссылки.
Пальмитиновая кислота
Избыток полученной энергии в людях сначала превращается в пальмитиновую кислоту. Из неё состоит 20-30% подкожного жира и до 25% жиров грудного молока. Пальмитиновая — прародительница остальных насыщенных жирных кислот в организме.
Пальмитиновая кислота способна поднимать концентрацию холестерола в ЛПНП и как следствие, общий холестерол. При этом увеличение происходит за счет больших неплотных частиц, в то время как с повышенным риском атеросклероза ассоциируются маленькие и плотные. Если в диете богатой пальмитиновой кислотой достаточно линолевой Омега 6, то последняя способна отменить эффект повышения холестерола.
Change in dietary saturated fat intake is correlated with change in mass of large low-density-lipoprotein particles in men Cholesterolaemic effect of palmitic acid in relation to other dietary fatty acids
В исследованиях на клетках и лабораторных животных, а также с использованием обогащенных пальмитиновой кислотой маргаринов, пальмитиновая кислота показывает отрицательные эффекты — провоцирует воспаление, ухудшает чувствительность рецепторов к инсулину. Но когда к пальмитиновой кислоте добавляют олеиновую или арахидоновую — токсичные эффекты сводятся к минимуму или отменяются.
Oleate prevents palmitate-induced cytotoxic stress in cardiac myocytes Protection of palmitic acid-mediated lipotoxicity by arachidonic acid via channeling of palmitic acid into triglycerides in C2C12
Жира, который бы состоял только из пальмитиновой кислоты в природе не существует и как правило, она сопровождается олеиновой — в том же пальмовом масле их примерно поровну. Ошибочно заявлять, что из-за пальмитиновой кислоты вредна обычная еда с насыщенными жирами — мясо, шоколад, сыр.
Где содержится пальмитиновая кислота:
- пальмовое масло 44%
- молочный жир 31%
- сало 28%
- говяжий жир 26%
- жир грудного молока 25%
- масло какао 25%
- куриный жир 25%
- жир яичного желтка 25%
- соевое масло 15%
- кокосовое масло 9%
- пальмоядровое масло 8%
- подсолнечное масло 5%
Стеариновая кислота
Имеет самую длинную цепочку из всех насыщенных кислот. Стеариновая кислота нейтральна по отношению к холестеролу или незначительно понижает/повышает ЛПНП холестерол и в целом безвредна.
Effects of dietary fatty acids and carbohydrates on the ratio of serum total to HDL cholesterol and on serum lipids and apolipoproteins: a meta-analysis of 60 controlled trials
По расчётам учёных, до 14% полученной стеариновой кислоты организм превращает в олеиновую.
Desaturation and interconversion of dietary stearic and palmitic acids in human plasma and lipoproteins
Где содержится стеариновая кислота:
- масло какао 35%
- говяжий жир 19%
- молочный жир 12%
- сало 13%
- жир яичного желтка 9%
- куриный жир 5%
- соевое масло 5%
- кокосовое масло 3%
Лауриновая кислота
Способна поднимать уровень общего холестерола за счет ЛПВП холестерола.
Лауриновая кислота в кокосовом масле деактивирует Candida albicans, а также обладает антимикробной активностью по отношению к Propionibacterium acnes, которые вызывают акне.
In vitro antimicrobial properties of coconut oil on Candida species in Ibadan, Nigeria Antimicrobial Property of Lauric Acid Against Propionibacterium acnes: Its Therapeutic Potential for Inflammatory Acne Vulgaris
Лауриновая кислота может преобразовываться в монолаурин — сложный эфир лауриновой кислоты, но сколько кислоты может преобразоваться в монолаурин и как это происходит в людях пока никто не знает.
Монолаурин также обладает антибактериальной активностью против широкого спектра бактерий и вирусов, включая Candida albicans, E. Coli, H. pylori и золотистый стафиллокок, при этом монолаурин воздействует и на биоплёнки. Иследования монолаурина проводились на клетках и лабораторных животных, качественных исследований на людях пока нет.
In vitro evaluation of antifungal activity of monolaurin against Candida albicans biofilms The Natural Surfactant Glycerol Monolaurate Significantly Reduces Development of Staphylococcus aureus and Enterococcus faecalis Biofilms Antibacterial Interactions of Monolaurin with Commonly Used Antimicrobials and Food Components
Где содержится лауриновая кислота:
- пальмоядровое масло 47%
- кокосовое масло 42%
- жир грудного молока 6%
Миристиновая кислота
В исследованиях на людях где в диете использовался обогащённый миристиновой кислотой маргарин, миристиновая кислота подняла уровень и ЛПНП и ЛПВП холестерола. Эти метрики для определения риска ССЗ на данный момент устаревают — учёные приходят к выводу, что важно количество липопротеинов, а не количество холестерола в них. В пользу этой позиции говорят анализы данных исследований читайте об этом в статье о связи ЛПНП холестерола и риска атеросклероза.
Также как и в случае с пальмитиновой, миристиновая поднимает уровень холестерола за счет крупных неплотных частиц.
В обычной еде миристиновой кислоты не так много, как в специальном маргарине, поэтому даже при желании получить похожую дозу миристиновой кислоты будет непросто, разве что есть ложками масло мускатного ореха.
Impact of myristic acid versus palmitic acid on serum lipid and lipoprotein levels in healthy women and men
Где содержится миристиновая кислота:
- масло мускатного ореха 75%
- пальмоядровое масло 16%
- кокосовое масло 16%
- молочный жир 12%
- жир грудного молока 9%
Самое важное
Насыщенные жиры устойчивы к окислению, лучше сохраняют жирорастворимые витамины и нужны мембранам каждой клетки в организме.
Пальмитиновая и миристиновая жирные кислоты способны поднимать ЛПНП-холестерол. Они увеличивают эту метрику за счёт крупных неплотных частиц, в то время как с повышенным риском атеросклероза ассоциируются маленькие и плотные.
Стеариновая кислота нейтральна по отношению к холестеролу.
Лауриновая кислота из кокосового и пальмоядрового масла деактивирует микроорганизмы вызывающие кандидоз и акне.
Мы рассматриваем жирные кислоты по отдельности, но в цельных продуктах они по отдельности не встречаются, любой натуральный жир — это смесь разных жирных кислот, насыщенных и ненасыщенных, и они влияют на эффекты друг друга. Избегайте заменителей жиров, ешьте цельную еду и никакая пальмитиновая кислота вам не навредит.