Миристиновая кислота свойства польза и вред
Миристиновая кислота (формула – С13Н27СООН) – является одноосновной предельной карбоновой кислотой. Другое ее название – тетрадекановая кислота. Ее можно увидеть в составе многих косметических веществ. Но безопасно ли это вещество для человека?
Содержится в натуральных продуктах
В природе эта кислота встречается в изобилии: в виде триглицеридов в масле ядер яванского миндаля. А также во многих других растительных маслах, таких, как масло укууба, бабассу, кокосовое (до 20%) и пальмовое. Вещество содержится в плодах пекуи, масле марула и даже хлопковом. Правда, в последнем миристиновая кислота имеет долю всего 0,3-0,4%.
Помимо указанных выше масел, тетрадекановая кислота в большом количестве (от 7 до 15%) содержится в молочном, говяжьем (3-3,5%) и бараньем жире (2-3%), а также незначительно в рыжиковом, сафлоровом и оливковых маслах.
Концентрация миристиновой кислоты в молочных жирах становится выше зимой, а летом понижается.
Физические свойства и производство
Вещество плохо растворяющееся в воде, однако отлично растворяется в диэтиловом эфире, ацетоне и спирте. Температура плавления – 54 градуса, а кипения – 248 (при атмосферном давлении в 100 мм рт.ст.)
Производят миристиновую кислоту путем получения из масел. Чаще всего используют мускатное, которое состоит, главным образом, из твердых триглицеридов тетрадекановой кислоты. Оно, в свою очередь, добывается путем прессования мускатных орехов и омылением и перегонкой масла из плодов других деревьев рода Myristica (процессы ведутся в разреженном пространстве).
Лекарства и пищевые добавки
Эта кислота содержится и в подкожном жире человека, причем составляет от 2 до 4% от массы всех жирных кислот. Подобно другим насыщенным жирным кислотам, она имеет некоторые антимикробные свойства. Эти качества существенно зависят от кислотности среды.
Миристиновая кислота характеризуется вирицидной и фунгицидной активностью, которая подавляет развитие патогенной микрофлоры и рост грибков-дрожжей. Она потенцирует в кишечнике и антибактериальное действие лекарств. Например, антибиотиков, вследствие чего повышается их эффективность в лечении острых инфекций кишечника бактериальной и вирусной природы.
Так как миристиновая кислота, взаимодействуя с вирусными и бактериальными антигенами, вызывает иммунологическую стимуляцию, она способствует более сильному иммунному ответу организма при внедрении кишечных патогенов.
В комплексе
Вместе с другими жирными кислотами ее включают в состав некоторых действующих веществ. Например, жировых эмульсий для парентерального питания. Рыбий жир высокой степени очистки, являющийся одним из активных ингредиентов подобных препаратов, содержит на сто грамм от 1 до 6 грамм миристиновой кислоты.
Мыло и косметика
Производство твердого мыла тоже не обходится без тетрадекановой кислоты. Однако не в чистом виде, а в составе масел. Наряду с ней применяется пальмитиновая и стеариновая кислоты. Часто используется в косметических средствах: в их составе облегчает проникновение активных веществ в кожу именно миристиновая кислота. Свойства ее активизируют восстановительные и защитные свойства кожи. Кроме того, кислота обладает скользящим и смазывающим эффектом. Это вещество абсолютно безопасно, если использовать по назначению.
Помимо активного компонента, кислота может использоваться в косметических средствах как эмульгирующий и структурирующий компонент. Она входит в состав эмульсионных кремов. Например, в мужской гель для умывания “Черный уголь” и тушь для ресниц от Eveline. Может входить это вещество в состав косметических средств и как парфюмерная добавка.
Миристиновая кислота
Миристиновая кислота (Myristic acid) или тетрадекановая кислота (Tetradecanoic acid) — одноосновная предельная карбоновая кислота.
Химическая формула миристиновой кислоты — С13Н27COOH
Миристиновая кислота представляет собой насыщенную жирную кислоту, а в насыщенных линейных углеводородах каждый атом углерода присоединён к двум атомам водорода, за исключением находящихся в концах цепочек, которые соединяются с тремя атомами водорода.
Другой способ обозначения молекулы миристиновой кислоты — (C14:0) указывает на цепочку из 14 атомов углерода, а также отсутствие двойных связей.
Получают миристиновую кислоту, в основном, из орехов мускатного дерева (Myristica moschata) прессованием, a также из масла плодов других видов рода Myristica омылением и перегонкой в разрежённом пространстве.
Орехи мускатного дерева (Myristica moschata)
Физические и химические свойства миристиновой кислоты
Миристиновая кислота кристаллизуется в виде листочков, представляет собой воскоподобное вещество, которое практически не растворяется в воде, а растворяется только в бензоле, хлороформе, этаноле, эфире и ацетоне. Не подвержена быстрому окислению.
Температура кипения: 326.2°С
Температура плавления: 58,8°C
Температура возгорания: 113°C (235°F)
Давление пара 25*С: 1,87Е-4
Внешний вид: твердые, белые кристаллы в виде хлопьев
Запах: легкий восковый запах
Растворение в воде: Поверхностное натяжение: 28.2мН при 70°С
Коэффициент распределения: 6.11
Вязкость: 7.48мПас при 60°С
Плотность: 0.8622 гмл при 54°С
Взрывоопасные свойства: не взрывоопасен
Молекулярный вес 228.37 г/моль
Миристиновая кислота не раздражает глаза, слизистые оболочки, и верхние дыхательные пути. Не токсична при вдыхании, проглатывании или впитывании в кожу. Не вызывает аллергию.
Канцерогенное и мутагенное воздействие на человека не выявлено.
Нахождение миристиновой кислоты в природе
Насыщенная жирная миристиновая кислота содержится в основном в продуктах животного происхождения (мясные и молочные продукты), но, кроме того, она также встречается в маслах некоторых растений. В женском грудном молоке содержание миристиновой кислоты достигает 8,6% от общего количества жирных кислот.
Миристиновая кислота находится в изобилии в виде триглицерида в масле яванского миндаля (Canarium commune), содержится в многих других растительных маслах: масло укууба (Virola surinamensis) (73 %), масло пальмы мурумуру (Astrocaryum murumuru) (36,9 %), масло пальмы тукума (Astrocaryum vulgare) (21,6—26 %), масло бабассу (20 %), кокосовое масло (15—23 %), пальмоядровое масло (15—20 %), масло сливовых косточек (16 %), масло чаульмугра (Hydnocarpus kurzii) (5,9 %), пальмовое масло (0,5—2 %), кукурузное масло (0,1—1,7 %), масло из мякоти плодов пекуи (Caryocar brasiliense) (1,5 %), масло марула (Sclerocarya birrea) (менее 1,5%), масло из косточек пекуи (Caryocar brasiliense) (1,4%), хлопковое масло (0,3—0,4 %)[1].
Роль миристиновой кислоты в организме человека
• Миристиновая кислота обладает значительным гиперхолестеринемическим действием.
Традиционно считается, что диета с содержанием насыщенных жирных кислот повышает уровень холестерина в крови. Из-за чрезмерного количества насыщенных жирных кислот (и в частности миристиновой кислоты) в рационе печень активнее синтезирует холестерин. Высокие уровни определенных типов холестерина могут способствовать болезням сердца.
Исследование потребляемых с пищей жирных кислот в основном сосредоточено на их роли в метаболизме липопротеина, и хотя, механизм повышения уровня холестерина насыщенными жирными кислотами на молекулярном уровне еще не полностью изучен, тем не менее, доказательства того, что пищевые насыщенные жиры как правило, увеличивают уровень холестерина в крови являются основой для рекомендации, чтобы уменьшить потребление насыщенных жиров. [6,7]
Всемирная организация здравоохранения (ВОЗ), наряду с Центрами США по контролю и профилактике заболеваний (CDC) и пищевых продуктов и медикаментов (FDA), призывает людей ограничить потребление насыщенных жиров, так как многие эксперты связывают это с развитием сердечно-сосудистых заболеваний. Диета с высоким содержанием насыщенных жиров может способствовать увеличению холестерина, которое, в свою очередь, может привести к атеросклерозу, ишемической болезни сердца и инсульту.
Эпидемиологические данные свидетельствуют о том, что насыщенные жиры повышают концентрацию «плохого холестерина» (липопротеинов низкой плотности – ЛПНП) в крови некоторых людей, и что повышенный уровень холестерина повышает риск сердечно-сосудистых заболеваний. [8] Тем не менее, с прагматической точки зрения, невозможно выбрать питательно адекватную диету, которая не содержит никаких насыщенных жиров. [7]
Степень повышения уровня холестерина в крови при употреблении продуктов, содержащих насыщенные жирные кислоты, различна и зависит от метаболических фенотипов человека, в том числе от значения индекса массы тела, от резистентности к инсулину, и от наличия хронических воспалений.[5] Не исключена роль генетических факторов, определяющих чувствительность людей к насыщенным жирным кислотам.
Лауриновая, миристиновая, и пальмитиновая кислоты оказывают приблизительно эквивалентное действие на увеличение уровня холестерина в крови. [9]
Несколько контролируемых исследований показывают, что среди насыщенных жирных кислот миристиновая кислота обладает самым мощным холестерин повышающим действием. [10] Тем не менее, существуют доказательства того, что увеличение общего холестерина связано с увеличением как липопротеинов низкой плотности (LDL-холестерин), так и липопротеинов высокой плотности (HDL-холестерина). [11]
В исследовании участвовало 3 группы добровольцев (всего 36 женщин и 23 мужчин), которым в течение 3 недель в пищевой рацион включались пальмитиновая, олеиновая и миристиновая кислоты (примерно 10% от общего объема калорий). В результате у испытуемых на диете с высоким содержанием олеиновой кислоты среднее содержание холестерина зафиксированно 4,53 ммоль/л, на диете пальмитиновой кислоты – 4,96 ммоль/л, а на диете миристиновой кислоты – 5,19 ммоль/л.
По сравнению с пальмитиновой кислотой миристиновая кислота подняла уровень в крови липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) на 0,11 ммоль/л, липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) на 0,12 ммоль/л и аполипопротеина А-I (апоЛП) на 7,2 мг/дл.
По сравнению с олеиновой кислотой миристиновая кислота подняла уровень в крови липопротеинов низкой плотности (ЛПНП) на 0,15 ммоль/л, липопротеинов высокой плотности (ЛПВП) на 0,50 ммоль/л, аполипопротеина В на 6 мг/дл и аполипопротеина А-I на 8,9 мг/дл. [4]
Исследователи пришли к выводу, что изменение пропорций пищевых жирных кислот, влияющих на отношение липопротеинов высокой и низкой плотности в липидном профиле, может быть более важным, чем ограничение насыщенных жиров, по крайней мере, когда в рационе питания содержится большое количество жиров, состоящих, главным образом, из лауриновой и миристиновой кислот, обе из которых повышают уровень ЛПВП. [12]
• Миристиновая кислота используется организмом для стабилизации различных белков, включая протеины иммунной системы.[3]
• Миристиновая кислота способна нарушать структуры мембран кардиомиоцитов. Исследователи ввели голодному питону смесь трех жирных кислот: миристиновой, пальмитиновой и пальмитолеиновой и его сердце увеличилось примерно в 1,4 раза, как у сытого. Эту же смесь в течение семи дней вводили мышам, и у них примерно на 20% выросла масса левого желудочка благодаря увеличению поперечной площади кардиомиоцитов в 1,4 раза. Изменения хоть и небольшие, но достоверные. При этом в сердце не наблюдалось никаких патологических изменений: ни фиброза, ни отложения жиров. Скелетная мускулатура и печень животных также не изменились.[2]
Применение миристиновой кислоты в хозяйстве
• В косметических средствах (шампунь, гель для душа, крем для бритья и мыло) миристиновая кислота используется с целью усилить проникновение в кожу других компонентов. Миристиновая кислота, имея твердую консистенцию, способствуют затвердеванию липидной прослойки, и фиксируясь в роговом слое кожи, выполняет роль эмолента.
• Эфир изопропилмиристат используется в медицине, для доставки лекарственных препаратов через кожу.
• В пищевой и табачной промышленности в качестве ароматизатора.
Используемая литература
1. Шиков А.Е., Макаров В.Г., Рыженков В.Е. Растительные масла и масляные экстракты
2. Н.Л. Резник. Сердце питона. Научно-популярный журнал «Химия и жизнь – XXI век» №1 за 2012 год
3. Mary G. Enig, PhD. The Importance of Saturated Fats for Biological Functions
4. P L Zock, J H de Vries, M B Katan. Impact of myristic acid versus palmitic acid on serum lipid and lipoprotein levels in healthy women and men
5. J Bruce German, Cora J Dillard . Saturated fats: what dietary intake? American Society for Clinical Nutrition, 2004
6. Dietary Guidelines Advisory Committee. Report of the Dietary Guidelines Advisory Committee on the dietary guidelines for Americans, 2000.
7. Food and Nutrition Board. Dietary reference intakes for energy, carbohydrate, fiber, fat, fatty acids, cholesterol, protein, and amino acids (macronutrients), 2002
8. Hu FB, Willett WC. Types of dietary fat and risk of coronary heart disease: a critical review. J Am Coll Nutr 2001
9. Nicolosi RJ. Dietary fat saturation effects on low-density-lipoprotein concentrations and metabolism in various animal models. Am J Clin Nutr 1997;
10. Kris-Etherton PM, Yu S. Individual fatty acid effects on plasma lipids and lipoproteins: human studies. Am J Clin Nutr 1997;
11. Temme EH, Mensink RP, Hornstra G. Effects of medium chain fatty acids (MCFA), myristic acid, and oleic acid on serum lipoproteins in healthy subjects. J Lipid Res 1997
12. Muller H, Lindman AS, Brantsaeter AL, Pedersen JI. The serum LDL/HDL cholesterol ratio is influenced more favorably by exchanging saturated with unsaturated fat than by reducing saturated fat in the diet of women. J Nutr 2003;
Итак продолжим:
Эруковая кислота (омега-9) признана токсичной при внутреннем употреблении
К представителем семейства омега-9 относится также эруковая кислота, найденная в маслах. В высоких количествах эта кислота содержится только в рапсовом масле, хотя уже сейчас выводят сорт с низким содержанием кислоты. Считается, что эруковая кислота не расщепляется и накапливается в организме, поэтому ее условный максимальный предел 5%.
При внутреннем использовании эруковая кислота возможно, вызывает необратимые изменения в миокарде, а для косметологии не имеет значения. Но поскольку масло бораго имеет небольшое содержание эруковой кислоты, для внутреннего употребления масел при атопическом дерматите и других заболеваний лучше сделать выбор в пользу масла примулы вечерней.
Масла с содержанием эруковой кислоты
- Масло рапса (46% эруковая кислота)
- Масло бораго (2.6% эруковая кислота)
Все остальные жирные кислоты в маслах относятся к насыщенным. Они стабильны и не подвержены быстрому окислению, стойки к прогорканию и обладают защитные действием на кожу, образуя дышащую пленочку на коже или защитный экран.
Лауриновая кислота обладает антимикробным действием, миристиновая закупоривает поры
Самое высокое содержание лауриновой кислоты имеют масло бабассу и всем известное кокосовое масло. Лауриновая кислота имеет сильную антимикробную и противогрибковую активность, такие масла очень хорошо распределяются по коже и быстро впитываются. В кремах они дают ощущение гладкости и мягкости кожи.
Но именно в этих же двух маслах высоко содержание миристиновой кислоты, которая обладает комедогенным действием и может провоцировать закупорку пор. И если для кожи лица чистое кокосовое масло не подходит, то для тела и волос можно использовать его совершенно спокойно!
Масла с высоким содержанием лауриновой кислоты
- Масло кокоса (48% лауриновая кислота, 19% миристиновая кислота)
- Масло бабассу (40% лауриновая кислота, 15% миристиновая кислота)
Стеариновая кислота восстанавливает и защищает кожу от внешних воздействий
Стеариновая кислота является насыщенной жирной кислотой и составляет порядка 10% рогового слоя и липидов сальных желез. Масла с высоким содержанием стеариновой кислоты имеют эффект экранирования (образует защитную пленку), восстанавливают гидро-липидный слой и защищают кожу от внешних воздействий, дают хороший скользящий эффект в эмульсии.
Стеариновая кислота обычно хорошо переносится кожей, но может вызывать и комедогенный эффект, некоторые связывают его со способностью кислоты усиливать клеточные мембраны внутри липидного слоя и делать их менее гибкими, что затрудняет отток сального секрета из пор.
Масла с высоким содержанием стеариновой кислоты
- Масло ши (45% стеариновая кислота)
- Масло манго (42% стеариновая кислота)
- Масло какао (35% стеариновая кислота)
- Масло купуасу (33% стеариновая кислота)
Пальмитиновая кислота защищает и подходит для сухой и зрелой кожи
Пальмитиновая кислота составляет 37% доли жирных кислот в роговом слое кожи. Ее содержание уменьшается с возрастом, поэтому пальмитиновые масла часто используются для ухода за зрелой кожей. Также как и стеариновая кислота, она образует тонкую, но более легкую защитную пленку на коже, восстанавливает повреждения.
Масла с пальмитиновой кислотой используются в качестве защитного барьера для сухой кожи и для ухода за зрелой. Для жирной кожи лучше выбирать масла с низким содержанием пальмитиновой кислоты (до 13%) или использовать масла в составе смесей.
Масла с высоким содержанием пальмитиновой кислоты
- Масло какао (27% пальмитиновая кислота)
- Масло баобаба (22% пальмитиновая кислота)
- Масло авокадо (19% пальмитиновая кислота)
- Масло зародышей пшеницы (19% пальмитиновая кислота)
- Масло аргана, оливы, марулы (13% пальмитиновая кислота)
- Масла сои, бабассу (11% пальмитиновая кислота)
- Масла бораго, кунжут, кокос (9% пальмитиновая кислота)
Есть еще три масла с уникальным составом жирных кислот, которые не встречаются больше нигде.
Это масла жожоба и масло лимнантес альба, которые содержат 70% гадолеиновой кислоты, которая встречается только в них и обеспечивает маслам сверх-высокую стабильность к дневному свету, прогорканию и нагреванию.
А также масло гранатовых косточек, которое на 72% состоит из редкой punicic acid, ненасыщенной конъюгированной линоленовой кислоты CLnA, которую в последнее время начали называть редкой омега-5. Масло гранатовых косточек обладает не только противовоспалительным эффектом, но и ускоряет регенерацию кожи, влияет на синтез коллагена.
Токоферолы и каротиноиды в растительных маслах
Помимо ценных омега-кислот многие растительные масла содержат высокое количество натурального витамина Е в виде токоферолов и токотриенолов. Считается, что витамином Е очень богато оливковое масло, но на самом деле первое место занимает масло облепихи, уровень токоферолов в котором просто зашкаливает и зависит от способа получения масла, прессованием или CO2 экстракцией.
Масло облепихи также чемпион по содержанию каротиноидов, до 48 мг на 100 гр масла. После него идут масло клюквы и масло шиповника (розы москеты).
Масла с высоким содержанием токоферолов (витамин Е)
- Масло облепихи (185-330 мг токоферолов на 100 гр масла)
- Масло зародышей пшеницы (250 мг токоферолов на 100 гр масла)
- Масло клюквы (215 мг токоферолов на 100 гр масла)
- Масло черной смородины (100 мг токоферолов на 100 гр масла)
- Масло конопли (76 мг токоферолов на 100 гр масла)
- Масло аргановое (62 мг токоферолов на 100 гр масла)
Стабильность масел к дневному (солнечному) свету
Ну и чтобы закончить эту тему, напишу еще пару полезностей про стабильность маселк дневному свету. Тут правило легкое — самые стабильные масла с высоким содержанием насыщенных кислот, самые нестабильные масла с высоким содержанием омега-кислот. Как видите, высокое содержание токоферолов иногда не спасает масла от прогоркания.
По стабильности все растительные масла делятся на три группы — очень стабильные масла, не стабильные масла и третья группа со средней стабильностью, в которую входят все остальные масла.
В чистом виде нестабильные масла рекомендуется использовать только вечером, иначе при окислении они принесут гораздо больше вреда коже, чем пользы. И лучше если они будут уже при покупке с добавлением витамина Е.
Масла, нестабильные к дневному света
- Масла бораго, граната, черной смородины, примулы, облепихи, сои, подсолнечника, виноградной косточки, зародышей пшеницы, розы москеты (шиповника)
Масла очень стабильные к дневному свету
- Масла жожоба, купуасу, какао, кокос, манго, марула, ши, сквалан, лимнантес альба
Масла со средней стабильностью
- Все остальные масла