Масляная кислота польза и вред
Текущая версия страницы пока не проверялась опытными участниками и может значительно отличаться от версии, проверенной 8 июня 2019;
проверки требуют 7 правок.
| Масляная кислота | |||
|---|---|---|---|
| Систематическое наименование | Бутановая кислота | ||
| Традиционные названия | Масляная кислота | ||
| Хим. формула | C4H8O2 | ||
| Рац. формула | СH3(CH2)2СООН | ||
| Состояние | Прозрачная жидкость | ||
| Молярная масса | 88,1051 г/моль | ||
| Плотность | 0,9563 г/см³ | ||
| Температура | |||
| • плавления | −5 °C | ||
| • кипения | 163 °C | ||
| Давление пара | 0,9 hPa | ||
| Рег. номер CAS | 107-92-6 | ||
| PubChem | 264 | ||
| Рег. номер EINECS | 203-532-3 | ||
| SMILES | CCCC(=O)O | ||
| InChI | 1S/C4H8O2/c1-2-3-4(5)6/h2-3H2,1H3,(H,5,6) FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N | ||
| RTECS | ES5425000 | ||
| ChEBI | 30772 | ||
| Номер ООН | 2820 | ||
| ChemSpider | 259 | ||
| Токсичность | Является главным ингибирующим нейромедиатором в центральной нервной системе, действующей на три типа молекулярных рецепторов – ионотропные ГАМК(А) и ГАМК(С) и метаботропные ГАМК(В). | ||
| NFPA 704 | 2 3 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
| Медиафайлы на Викискладе | |||
Ма́сляная кислота́ (бута́новая кислота́) СH3(CH2)2СООН — бесцветная жидкость с резким запахом прогорклого масла, которая имеет в своей структуре одну карбоксильную группу и относится к одноосновным короткоцепочечным насыщенным жирным кислотам (англ. SCFA). Соли и сложные эфиры масляной кислоты называются бутиратами.
Масляная кислота и её эфиры в небольших количествах содержатся в сливочном масле и нефти. Масляная кислота используется в производстве ацетобутиратов целлюлозы, пищевых и кормовых добавок. В последнее время её соли широко применяются в качестве эффективных кормовых добавок в животноводстве и птицеводстве (сама кислота для этих целей нестабильна).
Масляная кислота — одна из самых важных низкомолекулярных кислот, которые синтезируются природным образом в кишечнике. Она является основным энергетическим материалом для эпителиоцитов и поддерживает кишечный гомеостаз. Также доказана корреляционная связь между дефицитом низкомолекулярных кислот и частотой развития и обострения заболеваний толстого кишечника (язвенный колит, злокачественные новообразования и др.). Масляная кислота проявляет противораковое и противовоспалительное действие, влияет на аппетит, предупреждает развитие окислительного стресса [1]
Не является основным компонентом сливочного масла, которое получают взбиванием сливок.
Применение в животноводстве[править | править код]
Положительные биологические факторы применения в животноводстве солей масляной кислоты:
- Улучшает общее состояние и рост ворсинок кишечника[2][3][4][уточнить][5][уточнить][6][уточнить]
- Содействует перевариванию пищи и всасыванию питательных веществ.[7][8][уточнить][9][уточнить][10][уточнить][5][уточнить]
- Стабилизирует и увеличивает иммунологическую функцию.[11][12][уточнить][13][уточнить][14][уточнить]
- Поддерживает микроэкологический баланс.[15][уточнить][16][уточнить]
- Безопасная альтернатива антибиотикам[17]
- Контролирует и снижает негативное воздействие вирусов и болезнетворных бактерий (E. coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и др.)[17]
Экономическая эффективность применения бутирата кальция или натрия производителями свинины и птицы:
- Здоровые свиноматки и несушки. Увеличение продуктивного срока жизни.[источник не указан 1561 день]
- Здоровое потомство. Малый процент диареи. Малый процент смертности.[источник не указан 1561 день]
- Увеличение ежедневного привеса потомства.[источник не указан 1561 день]
- Снижение коэффициента конверсии (расход корма на кг привеса).[источник не указан 1561 день]
Рекомендации по использованию в животноводстве и птицеводстве:
- В связи с летучестью, масляная кислота не используется в чистом виде. Зачастую используется, как готовый премикс в жировой или масляной оболочке при кормлении птицы, свиней, КРС, рыб и водоплавающих животных; покрытие такого продукта-премикса, по сути, является тоже действующим питательным веществом для животного;[источник не указан 1561 день]
- Использование качественного бутирата кальция или натрия (обязательное наличие международных сертификатов (GMP+, FAMI-QS, ISO9001);
- Использование бутирата кальция или натрия в специальных микрокапсулах или гранулах, содержащих жиры (пальмовое или другое растительное масло), увеличивает эффективность применения, экономит средства, используемые на корм и кормовые добавки. Цель по использованию бутирата кальция или натрия — доставить как можно большее применяемое количество масляной кислоты в кишечник, минуя активную среду ротовой полости и желудка, а также снабжение организма животных дополнительными жирами. Покрытие (иногда — двойное) микрокапсул не должно растворяться в желудке; оптимально, если и покрытие и сама масляная кислота растворяются и всасываются непосредственно в кишечнике.[источник не указан 1561 день]
Биологическая роль[править | править код]
При попадании бутирата кальция или натрия в кишечник масляная кислота высвобождается и попадает во внутриклеточное пространство кишечных клеток — энтероцитов, затем происходит процесс её окисления и генерирование кетона, CO2 и АТФ. Выделяющийся диоксид углерода уменьшает величину pH в желудочно-кишечном тракте. За счёт создания кислой среды обеспечиваются неблагоприятные условия для существования и развития условно-патогенной микрофлоры. При поступлении в нижнюю часть пищеварительного тракта бутират ограничивает колонизацию кишечника такими бактериями как E.coli, Salmonella spp., Clostridium perfringens spp. и другими путём ингибирования гена, ответственного за инокуляцию бактерий в эпителиальные клетки. После этого клетка стимулирует насос для вывода и ликвидации ионов H+ и Na+.
Примечания[править | править код]
- ↑ Ерофеев Н. П., Радченко В. Г., Селиверстов П. В. Клиническая физиология толстой кишки. Механизмы действия короткоцепочечных жирных кислот в норме и при патологии. СПб, 2012.
- ↑ Gálfi P., Bokori J. Feeding trial in pigs with a diet containing sodium n-butyrate (англ.) // Acta Vet. Hung.. — 1990. — Vol. 38 (1-2). — P. 3-17. — PMID 2100936.
- ↑ Biagi G., Piva A., Moschini M., Vezzali E., Roth F.X. Performance, intestinal microflora, and wall morphology of weanling pigs fed sodium butyrate (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2007. — P. 1184-1191. — PMID 17296766.
- ↑ Luo Haixiang et al, 2006[уточнить]
- ↑ 1 2 Hu et al, 2007[уточнить]
- ↑ Breuer R.I. et al, 2000[уточнить]
- ↑ Noy Y., Sklan D. Yolk and exogenous feed utilization in the posthatch chick (англ.) // Poult. Sci.. — 2001. — Vol. 80 (10). — P. 1490-1495. — doi:10.1093/ps/80.10.1490. — PMID 11599709.
- ↑ Pinchasov et al, 1989[уточнить]
- ↑ Nollet et al, 2005[уточнить]
- ↑ Li Kainian, 2006[уточнить]
- ↑ Manzanilla E.G., Nofrarías M., Anguita M., Castillo M., Perez J.F., Martín-Orúe S.M., Kamel C., Gasa J. Effects of butyrate, avilamycin, and a plant extract combination on the intestinal equilibrium of early-weaned pigs (англ.) // J. Anim. Sci.. — 2006. — Vol. 84 (10). — P. 2743-2751. — PMID 16971576.
- ↑ Scheppach et al, 1996[уточнить]
- ↑ Claus et al, 2006[уточнить]
- ↑ Sauer et al, 2007[уточнить]
- ↑ Meng et al, 1998[уточнить]
- ↑ Floeh et al, 2001[уточнить]
- ↑ 1 2 Fernández-Rubio C., Ordóñez C., Abad-González J., Garcia-Gallego A., Honrubia M.P., Mallo J.J., Balaña-Fouce R. (англ.) // Poult. Sci.. — 2009. — Vol. 88 (5). — P. 943-948. — doi:10.3382/ps.2008-00484. — PMID 19359681.
Мы с вами привыкли считать, что клетчатка нужна для
того, чтобы растягивать наш кишечник, вызывать чувство сытости и замедлять
всасывание углеводов. Однако она обладает рядом длительных системных эффектов,
связанных со здоровьем кишечника.
Сразу оговорюсь, что я не советую применять готовую
клетчатку. Ешьте овощи, ферментированные бобовые и некоторые крупы (не
увлекаясь или вовсе минимизируя злаки), зелень, фрукты. Обратите внимание на
водоросли, они являются прекрасными источниками пищевых волокон.
Думаю, что эта статья будет интересна людям с
проблемами кишечника или если вы хотите помочь таким людям без применения
лекарственных средств и вмешательств. Как лечебная добавка маслянная кислота себя хорошо зарекомендовала при лечении воспалительных заболеваний кишечника, болезни Крона, синдрома раздраженного кишечника.
| Клетчатка и масляная кислота в вашем кишечнике. |
Итак, начнем с того, что клетчатка не переваривается
ферментами нашего тонкого кишечника и поступает в толстую кишку. Там она
расщепляется нашей микрофлорой. Анаэробные (это значит, которые
работают без доступа кислорода) полезные бактерии гидролизуют простые углеводы
с образованием короткоцепочечных жирных кислот (КЖК) – уксусной,
пропионовой и масляной – ацетата, пропионата, бутирата.
Виды короткоцепочечных
жирных кислот
Ацетат – уксусная кислота, является метаболитом всех
полезных бактерий кишечника – повышает поглощение кислорода, кровообращение в
слизистой, он, проходя через печень, снова поступает в кровь, становится
энергетическим субстратом для клеток тканей и органов: мышечной ткани, сердца,
почек, головного мозга и других. Уксусная и молочная кислота регулируют уровень
РН, моторную и секреторную активность кишечника, обладают послабляющим и
антимикробным эффектами.
Пропионовая кислота – пропионат, транспортируется в печень
и включается в процесс глюконеогенеза и синтеза биогенных аминов, улучшает
микроциркуляцию в слизистой кишечника и поддерживает в ней метаболические
процессы, блокирует прикрепление к колоноцитам условно-патогенной микрофлоры.
Пропионовая и масляная кислоты участвуют в синтезе гормонов, нейромедиаторов
(серотонина, эндорфинов).
Бутират – масляная кислота, стимулирует обновление клеток
слизистой кишечника – рост и пролиферацию энтероцитов, крипт, влияет на
кровоток в слизистой, и является основным энергетическим субстратом для клеток
кишечника, обеспечивая до 70% потребности в энергии. Кроме того, масляная
кислота участвует в регуляции многихметаболических и сигнальных процессов в
кишечнике. Основными поставщиками бутирата являются пептококки, фузобактерии,
эубактерии, клостридии.
Основные функции КЖК (влияние на слизистую кишечника):
- Главный источник энергии
для слизистой кишечника - Стимуляция пролиферации и
дифференциации клеток слизистой - Стимуляция кровотока в
слизистой - Стимуляция образования
слизи - Стимуляция всасывания
хлорида натрия, калия, магния и воды - Снижение рН в толстой кишке
- Поддержание целостности
слизистой.
Одной из самых важных низкомолекулярных кислот, которые
синтезируются в кишечнике, является масляная кислота. Научно доказана
корреляционная связь между дефицитом низкомолекулярных кислот и частотой
развития и обострения заболеваний толстого кишечника (язвенный колит,
злокачественные новообразования). Масляная кислота – основной энергетический
материал для эпителиоцитов, она поддерживает кишечный гомеостаз. Указанная
кислота проявляет антиканцерогенное и антивоспалительное действие, влияет на
аппетит, предупреждает развитие оксидативного стресса.
Масляная
кислота является природной жирной кислотой с короткой цепочкой, которая
образуется в толстом кишечнике в результате активности кишечной микрофлоры,
ферментирующей пищевые волокна и неперевариваемые углеводы.
У здоровых
людей кишечная продукция масляной кислоты достигает 5 г/день, демонстрируя
значительное снижение концентрации от слепой кишки до нисходящей ободочной
кишки.
Основная
функция масляной кислоты – это снабжение клеток толстого кишечника энергией для
улучшения метаболизма, контроля нормального развития клетки и усиления защитной
роли в отношении заболеваний толстого кишечника.
Существуют два физиологических пути поставки
энергетических субстратов для колоноцита: 30% энергетических нужд
обеспечивается через системную циркуляцию глюкозы, 70% энергетической
потребности удовлетворяется КЦЖК, главным образом бутиратом.
В
эпителиальных клетках бутират быстро усваивается и метаболизируется в
митохондриях, что представляет собой ключевой этап окислительного
метаболического пути.
Кроме своей
функции исходного поставщика энергии и регулятора метаболизма для нормальных клеток
толстого кишечника, масляная кислота также казывает важные благоприятные
эффекты в воспалительных процессах толстого кишечника. Эти эффекты обусловлены
множественным механизмом, действующим на уровне слизистой оболочки и
включающим:
- восстановление
функции эпителиального барьера - увеличение синтеза
муцина и белков - снижение секреции
провоспалительных медиаторов, таких как ФНО-, оксид азота,
гамма-интерферон, ИЛ-2, ИЛ-12 - повышение
высвобождения противовоспалительного цитокина ИЛ-10 из моноцитов; - ингибирование
адгезии эндотелиальных лейкоцитов посредством модуляции экспрессии ФМА-1 и
МАСЭ-1 - активацию
макрофагального NF-kB.
Бутират, но
не прочие короткоцепочечные жирные кислоты, также значительно уменьшает
гамма-интерферон индуцируемое высвобождение белка-10 в субэпителиальных
миофибробластах кишечника человека.
Важность
роли бутирата как мощного регулятора гомеостаза толстой кишки (67)
подтверждается тем, что масляная кислота снижает кишечную продукцию
СЛК-зависимого ИЛ-8 и снижает кишечную экспрессию Toll-подобного рецептора 4,
который считается важным компонентом врожденного иммунитета и который, при
избыточной продукции, приводит к проявлению воспалительных заболеваний
кишечника.
Исследования
in vitro показали, что масляная кислота усиливает проапоптотическое действие
ФНО, ингибирует СОХ-2 активность опухолевых клеток и обладает способностью
репрессировать генную экспрессию MUC-1 и MUC-2 в раковых клетках.
Масляная
кислота также активно вовлечена в процесс абсорбции воды и электролитов, таким
образом регулируя объем стула и моторику кишечника.
Биологическая важность масляной кислоты как
основного фактора кишечного гомеостаза человека демонстрируется тем фактом, что
многие заболевания кишечника, включая воспалительные заболевания кишечника,
нарушения его моторики и функций, а также опухоли толстой кишки, часто
сопровождаются сниженной концентрацией масляной кислоты в толстой кишке.
Более того, было сделано наблюдение, что
препараты, препятствующие окислению масляной кислоты и тем самым увеличивающие
ее концентрацию в толстом кишечнике, являются эффективными в лечении
воспалительных заболеваний кишечника (44). По этим причинам восстановление
достаточного количества масляной кислоты в толстой кишке рассматривается как
эффективный способ поддержания гомеостаза и эубиоза толстой кишки, а также как
метод профилактики заболеваний толстой кишки.
К настоящему времени накоплены научные данные,
указывающие на роль масляной кислоты при различных заболеваниях толстой кишки.
Воспалительные заболевания кишечника –
было показано, что местное введение масляной кислоты и ее солей эффективно при
реконструкции экспериментального колита у животных. Было показано, что бутират
способен улучшать клинический исход также у пациентов, страдающих от язвенного
колита, болезни Крона, радиационного колита и паучита, инфекционного колита.
Функциональные нарушения кишечника –
масляная кислота является важным регулятором кишечной абсорбции воды и электролитов,
и ее пониженный синтез играет важную роль, в том числе в вызванной
антибиотиками диарее. Следовательно, применение масляной кислоты может быть
эффективно в лечении диареи: диареи, вызванной приемом антибиотиков, диарее
путешественников и других диарейных синдромах. Имеются клинические
доказательства, что масляная кислота также вызывает выраженное уменьшение вздутия
и диареи, cвязанных с антибиотикотерапией Helicobacter pylori.
Масляная кислота также вносит вклад в контроль
перфузиии моторики толстого кишечника. Данные эффекты подтверж дают ее
использование при синдроме раздраженной толстой кишки, который функционально
характеризуется нарушением моторики, а клинически болевым синдромом, вздутием и
запором или диареей.
Полипоз толстого кишечника и колоректальный
рак – масляная кислота является ключевым регулятором, контролирующим
пролиферативные процессы эпителия толстой кишки и вовлечена в контроль
процессов неопластической трансформации колоноцитов. Известно, что в процессе
раковой трансформации клетки проходят путь от аэробного дыхательного цикла до
анаэробного цикла, теряя часть своей способности к окислению, и таким образом
повышенное содержание масляной кислоты внутри клетки образует подходящий
проапоптотический сигнал для опухолевых клеток. Защитный эффект
масляной кислоты в отношении развития полипоза толстой кишки и колоректального
рака хорошо подтвержден «in vivo» и «in vitro»; он коррелирует с более низкой
концентрацией бутирата, обнаруженной у пациентов с полипозным раком толстой
кишки по сравнению со здоровыми субъектами.
Многие исследования также подтвердили, что
масляная кислота, кроме предотвращения опухолевой дегенерации нормальных
колоноцитов, защищает клетки эпителия от повреждающего действия канцерогенов.
На клетки опухолей кишечника бутират оказывает массу эффектов, вызывая
торможение клеточного роста и репликации, восстановление апоптоза,
промотирование дифференциации клеток и торможение недифференцированных клеток.
Противоопухолевая активность масляной кислоты
представляет собой особенный интерес, так как она относится к эндогенным
веществам, физиологически синтезируемым некоторыми видами бактерий толстой
кишки. Тем не менее, простое пероральное введение стандартных лекарственных
форм, содержащих масляную кислоту, неспособно повысить ее концентрацию в
толстом кишечнике, так как масляная кислота быстро и полностью абсорбируется в
желудке и тонком кишечнике и не может достичь толстого кишечника в нужной и
эффективной дозе.
Неэффективность нетаргетированных препаратов была
показана у животных, а также подтверждается клиническими исследованиями,
которые показали, что ректальное введение масляной кислоты с помощью клизм было
эффективным лишь при дистальном язвенном колите, в то время
как пероральное введение масляной кислоты по описанным выше причинам не
оказывало эффекта.
При попадании бутирата кальция или натрия в кишечник
масляная кислота высвобождается и попадает во внутриклеточное пространство
кишечных клеток — энтероцитов, затем происходит процесс её окисления и
генерирование кетона, CO2 и АТФ.
Выделяющийся диоксид углерода уменьшает величину pH в желудочно-кишечном тракте. За счёт
создания кислой среды обеспечиваются неблагоприятные условия для существования
и развития условно-патогенной миклофлоры. При поступлении в нижнюю часть
пищеварительного тракта бутират ограничивает колонизацию кишечника такими
бактериями как E.coli, Salmonella spp., Clostridium
perfringens spp. и другими путём ингибирования гена, ответственного за
инокуляцию бактерий в эпителиальные клетки. После этого клетка стимулирует
насос для вывода и ликвидации ионов H+ и Na+.
Как обеспечить свой организм масляной кислотой?
1. Употреблять достаточно пищевых волокон.
3. Добавлять в питание ферментированные продукты (кимчи,
квашенная капуста и др).
4. Не увлекаться молочными «пробиотиками». Почему? Об этом мы напишем чуть позже
Основной источник:
Масляная кислота — органическое соединение, относящееся 
к классу жирных карбоновых кислот. Название «масляная кислота» — исторически сложившееся, тривиальное. Химики же называют ее бутановой или этилуксусной кислотой. Общая химическая формула — C4H8O2 или С3Н7СООН. Последний вариант отражает структурный состав, содержащий одну карбоксильную группу —COOH.
Кислота встречается в естественном виде в природе, входит в состав нефти; она есть в коровьем масле, в поте человека и выделениях животных; является продуктом жизнедеятельности некоторых анаэробных микроорганизмов, в том числе обитающих в кишечнике человека.
Получают кислоту химическим или ферментативным синтезом. В первом случае — методом окисления масляного альдегида или бутанола. Во втором — брожением отходов растительного сырья, содержащего крахмал.
Свойства
Летучая маслянистая прозрачная жидкость без цвета, с несильным, но неприятным запахом прогорклого масла. Хорошо смешивается с водой в любых соотношениях, растворяется в спиртах, эфирах и органических растворителях. Образует азеотропную смесь с водой.
Относится к одноосновным низкомолекулярным низшим карбоновым кислотам. Образует соли и сложные эфиры. Обладает всеми свойствами карбоновых кислот, вступает в реакции с активными металлами, оснóвными оксидами, щелочами. Взаимодействует со спиртами с образованием сложных эфиров с плодовыми запахами.
Концентрированная масляная кислота вызывает раздражение кожи и глаз. Она токсична для водных организмов.
Значение масляной кислоты для человека
Масляная кислота и ее соли играют огромную роль в физиологических процессах нашего организма. В процессе ферментативных реакций кислота и ее соли создают в кишечнике кислую среду, благоприятную для развития полезных бактерий и подавляющую развитие патогенных, таких как возбудитель сальмонеллы и кишечная палочка E.Coli. Кроме этого, масляная кислота способствует регуляции водно-электролитного баланса в кишечнике, регулирует его моторику.
Этилуксусная кислота регулирует кишечный гомеостаз (способность организма поддерживать свою жизнедеятельность на оптимальном уровне) и защитные свойства слизистой. Обладает противовоспалительным и противораковым действием, улучшает аппетит, способствует эффективному снабжению энергией клеток эпителия, защищает от развития окислительного стресса (процесса повреждения клетки в результате окисления).
Недостаток бутановой кислоты в организме, как правило, приводит к развитию различных воспалительных и онкологических заболеваний толстого кишечника.
По содержанию масляной кислоты в крови и других физиологических жидкостях медики могут судить о наличии/отсутствии заболеваний желудочно-кишечного тракта.
Применение
• Натриевые и кальциевые соли масляной кислоты 
используются в животноводстве, птицеводстве и рыбоводстве как кормовые добавки. Эти добавки усиливают иммунитет, способствуют лучшей усвояемости пищи, подавляют деятельность многих вредных кишечных бактерий, уменьшают необходимость применения антибиотиков.
• Сырье для синтеза ацетилбутиратов целлюлозы, применяющихся в производстве погодоустойчивых покрытий — в химпроме. Для изготовления лакокрасочных материалов, пластификаторов для лаков, эмульгаторов.
• В фармацевтике — для производства лекарственных препаратов, диагностических систем.
• Для лечения некоторых заболеваний желудочно-кишечного тракта — в медицине.
• В пищепроме на основе эфиров масляной кислоты изготавливают пищевые ароматизаторы с плодовыми запахами, например, с запахом яблока, груши, земляники, ананаса. Эти ароматизаторы используются при производстве варенья, некоторых сортов рома.
• Для синтеза душистых веществ в косметической промышленности.
• В кожевенном производстве кислота применяется для декальцинации кож.
• В аналитической химии — для разделения щелочно-земельных и редкоземельных элементов.