Кислоты википедия польза и вред

Оме́га-3-полиненасы́щенные жи́рные кисло́ты (ПНЖК) относятся к семейству ненасыщенных жирных кислот, имеющих двойную углерод-углеродную связь в омега-3-позиции, то есть после третьего атома углерода, считая от метилового конца цепи жирной кислоты.

Омега-3 полиненасыщенные жирные кислоты входят в состав клеточных мембран и кровеносных сосудов, не синтезируются в нужных количествах в организме человека и являются одним из необходимых компонентов полноценного здорового питания. Основной источник в пище — рыба[1].

История[править | править код]

Хотя омега-3-ПНЖК были известны как необходимые для нормального роста с 1930-х годов, понимание их роли резко возросло в последние несколько лет XX века [2].

Польза для здоровья длинноцепочечных омега-3-ПНЖК — ДГК и ЭПК — наиболее хорошо известна. Первые исследования[3], проведенные в 1970-е годы, показали, что инуиты Гренландии, потребляющие большое количество жирной рыбы, практически не болели сердечно-сосудистыми заболеваниями и не имели атеросклеротических повреждений. Другие показатели, такие как уровень триглицеридов, артериальное давление и пульс, тоже были лучше, чем у других групп населения. Однако более позднее исследование показало высокую распространённость диабета среди инуитов Гренландии[4].

8 сентября 2004 года управление по контролю за продуктами и лекарствами США признало, что потребление ЭПК и ДГК может снизить риск развития ишемической болезни сердца[5].

Правительство Канады также признало важность ДГК для поддержания нормального развития мозга, глаз и нервов[6].

18 июля 2018 года Коллаборация Кокрейна выпустила систематический обзор влияния омега-3 жирных кислот на смертность и риск сердечно-сосудистых заболеваний. На основе 12 рандомизированных клинических экспериментов сделан вывод: не влияет вообще или влияет очень мало.[7].

Структура[править | править код]

Термин омега-3 относится к двойной углерод-углеродной связи у третьего атома углерода от метилового конца жирной кислоты. Структуры наиболее важных омега-3-полиненасыщенных жирных кислот приведены ниже.

Жирные кислоты класса Омега-3

Биологическое значение[править | править код]

Омега-3-ПНЖК часто называют «существенными» жирными кислотами. Это название было дано исследователями, которые обнаружили их роль в нормальном росте детей. Небольшое количество омега-3-ПНЖК в диете (~1 % от общего количества калорий) поддерживало нормальный рост, а большее количество не имело дополнительного эффекта[8].

Наиболее важными омега-3-полиненасыщенными жирными кислотами являются альфа-линоленовая кислота (АЛК), эйкозапентаеновая кислота (ЭПК) и докозагексаеновая кислота (ДГК). Организм человека не способен синтезировать эти жирные кислоты из более простых веществ, хотя он может образовывать длинноцепочечные ЭПК и ДГК из более короткоцепочечной АЛК с эффективностью около 5 % у мужчин[9][10] и немного более высокой эффективностью у женщин[11]. Эти реакции, однако, замедляются в присутствии омега-6-жирных кислот. Таким образом, накопление длинноцепочечных ЭПК и ДГК в тканях является наиболее эффективным, когда они поступают непосредственно из пищи, или когда конкурирующие количества омега-6-аналогов являются низкими.[источник не указан 243 дня]

ДГК (докозагексаеновая кислота) является физиологически необходимым компонентом пищи[12].

В экспериментах in vitro и на мышах выявлен потенциал ω3 жирных кислот для снижения инсулинорезистентности при диабете 2 типа, требуется проверка на людях[13].

У тучных людей БАД с омега-3 улучшали качество жизни, и, предположительно, могли увеличить продолжительность жизни. (В 2012 году исследователи предполагали, что ω3, нейтрализуя действие ω6, снижают скорость укорочения теломер ДНК.)[14][15] Однако как минимум для нейронов это предположение оказалось ошибочным: клинические исследования, проведенные с 2006 по 2012 годы в США на 5000 добровольцах, показали отсутствия влияния потребления омега-3 и других БАД на старение мозга[16].

Психиатр Д. Серван-Шрейбер считает, что употребление ЭПК и ДГК полезно при клинической депрессии[17], хотя данные исследований на этот счёт неоднозначны (в одних исследованиях ЭПК улучшает эффект антидепрессантов, в других — нет) и могут объясняться влиянием диареи, вызванной высокими дозами Ω-3 жирной кислоты[18]. У некоторых людей, страдающих депрессией, запасы омега-3 в организме ниже, чем у лиц, ею не страдающих[18], и чем скуднее этот запас, тем тяжелее симптомы. Исходя из этого, психиатрами сделан вывод, что количество омега-3 в ежедневном рационе влияет на склонность заболевать депрессией. Серван-Шрейбер также высказал мнение, что омега-3 полезны и при биполярном аффективном расстройстве[17].

В экспериментах in vitro и на мышах было изучено противовоспалительное действие ЭПК и ДГК, где наблюдался умеренный плохо воспроизводимый эффект при атеросклерозе, диабете, артрите[13]. Метаанализ на данных, полученных для чуть менее 78 тыс. чел. показал, что употребление омега-3-ПНЖК никак не влияет на сердечно-сосудистые заболевания[19].

Адекватное потребление[править | править код]

Здоровому человеку достаточно дважды в неделю есть рыбу, чтобы в организме сохранялся достаточный уровень омега-3 ПНЖК. БАДы, содержащие омега-3, принимать нет необходимости[1].

В 2004 году FDA рекомендовала принимать не более 3 г в день ЭПК и ДГК и не более 2 г из БАДов, содержащих эти вещества[20], Минздрав России определил норму потребления в 1 г омега-3 в сутки, предельный уровень потребления – 3 г[21].

Основные пищевые источники[править | править код]

Основные пищевые источники омега-3-ненасыщенных жирных кислот.

• Рыба[1]: жирная морская рыба, рыбий жир и морепродукты[22] (особенно мелкая рыба, находящаяся в самом низу пищевой цепочки: скумбрия, анчоусы, сардины и сельдь, а также тунец, пикша и форель[17])
• Размолотые семена льна и льняное масло
• Чиа
• Мясо диких животных[17]
• Рыжиковое масло
• Горчичное масло
• Семена технической конопли и её масло[23]
• Листья портулака[17]
• Шпинат[17]
• Морские водоросли[17]
• Рапсовое масло

Примечания[править | править код]

Эру́ковая кислота (22:1n-9[1]) (от лат. eruca «руккола») — цис-13-докозеновая кислота CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH — одноосновная карбоновая кислота, содержащая одну двойную связь и имеющая химическую формулу С21H41COOH.

Относится к Омега-9-ненасыщенным жирным кислотам, в отличие от омега-3 жирных кислот и омега-6 жирных кислот, омега-9 жирные кислоты не являются незаменимыми жирными кислотами, потому что они могут быть синтезированы организмом человека из ненасыщенных жиров.

Нахождение в природе[править | править код]

Эруковая кислота (в виде триглицерида) содержится в растениях семейства капустных, среди которых наибольшее её количество содержат: рапс, горчица и сурепка.

Доля эруковой кислоты среди прочих жирных кислот в составе растительных масел (по массе)[2]:

• Рапсовое масло — 56—65 %;
• Горчичное масло — 50 %;
• Сурепное масло — 47 %.

В других растительных маслах содержание эруковой кислоты составляет: масло пенника лугового (Limnanthes alba) (8-11 %), масло авелланского ореха (8 %), масло рыжиковое (2,3 %), масло бораго (1-3,5 %)[3].

В относительно небольших количествах эруковая кислота содержится в масле из зародышей пшеницы (2,2 %)[4], арахисе[5].

Физические свойства[править | править код]

Твёрдое легкоплавкое вещество, нерастворимое в воде.

Химические свойства[править | править код]

При длительном нагревании с серной или азотной кислотой эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую[6][7] (транс-изомер).

Для определения содержания эруковой кислоты в растительных маслах используют метод превращения растительных триглицеридов в соответствующие метиловые эфиры, которые в свою очередь подвергают газохроматографическому анализу[8].

Получение[править | править код]

Эруковая кислота не используется в промышленных объёмах, поэтому обычно в исследовательских целях в качестве её источника применяют рапсовое или горчичное масло.

Существует лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла[9].

Физиологическая роль[править | править код]

Согласно исследованиям начала 1970-х на лабораторных крысах эруковая кислота не полностью разлагается в организме, что может быть причиной отложения жиров в мышцах и поражения миокарда[10] при достаточно высоких дозах (выше 1г на 1кг массы тела в день, при этом порог наблюдаемости эффекта – 0.7г на 1кг массы тела в день[11]), поэтому в разных странах введены законодательные ограничения, чтобы в применяемом в пищу масле содержание эруковой кислоты не превышало 2-5 %. Это стимулировало выведение низкоэруковых сортов рапса, из которого получается Канола – пищевое рапсовое масло с содержанием эруковой кислоты менее 2%[12].

В организме крыс имеет тенденцию накапливаться в различных тканях, что замедляет рост и наступление репродуктивной зрелости организма. Эруковая кислота, согласно данным, полученным в 1970-х годах на крысах, вызывает нарушения сердечно-сосудистой системы, инфильтрацию скелетной мускулатуры и миокарда, цирроз печени[13].

Применение[править | править код]

В чистом виде эруковая кислота промышленного применения не имеет. В то же время широко используются продукты растительного происхождения, содержащие это соединение в смеси с другими жирными кислотами, как правило, в виде эфиров.

Растительные масла́, содержащие эруковую кислоту, особенно рапсовое масло, снижают цетановое число топлива, что широко используется в последние годы для производства биодизеля[14].

Отрицательные физиологические свойства делают растительные масла с высоким содержанием эруковой кислоты малоприменимыми для пищевых целей. Так, например, неочищенное горчичное масло запрещено для пищевого использования в Евросоюзе и некоторых других странах.

В РФ в соответствии с ГОСТ 8807-94 для горчичного масла:

… для непосредственного употребления в пищу, так и переработке на пищевые продукты … в готовом продукте массовая доля эруковой кислоты должна быть не более 5 %.

Аналогичные требования действуют и в отношении рапсового масла (ГОСТ 8988-2002).

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

• Менделеев Д. И., Монастырский Д. Н.,. Эруковая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона : в 86 т. (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.