Гидроксикоричные кислоты польза и вред
Гидроксикоричные кислоты (ГКК) являются одним из видов комплексных соединений. Они оказывают многостороннее действие на организм человека. Благодаря этим веществам, выделяемым из растений, получены ценные лекарственные препараты широкого спектра действия. Несмотря на их активное использование в медицине, антиоксидантный механизм фенольных соединений еще не до конца изучен. Это связано с наличием большого количества их производных и сложностью природных комплексов, в состав которых они входят.
Общие сведения
Гидроксикоричные кислоты – это один из видов биологически активных веществ, наиболее распространенных в растительном мире. Они относятся к фенолам и содержатся практически во всех высших растениях.
Эти кислоты в растительном мире встречаются как в свободном виде, так и в различных комбинациях, а также в составе сложных эфиров и гликозидов. Гликозиды – эфироподобные вещества, состоящие из 2 компонентов – сахаридов (глюкоза, фруктоза, мальтоза) и агликонов (стероиды, альдегиды, терпены и другие). Последний тип соединений является наиболее ценной частью фитопрепаратов на основе гликозидов, так как от них зависит основной терапевтический эффект.
Что такое фенолы?
Химическая структура фенолов включает гидроксильные группы OH, соединенные с атомами углерода в ароматическом кольце. Фенольная группа содержится в тирозине – аминокислоте, которая имеется в составе белковых молекул всех живых организмов, а также играет огромную роль в процессе выработки и активации ферментов. Этот вид веществ животные в основном получают вместе с пищей. Растениями фенолы вырабатываются для защиты от инфекционных заболеваний и повреждения насекомыми-вредителями.
В свободном виде фенол, применяемый в промышленности, является токсичным загрязнителем окружающей среды. Однако фенольные соединения, и особенно полифенолы, обладают ценными фармакологическими свойствами. Наиболее простым и наглядным примером служит салициловая кислота. Ее производное известно в медицине как аспирин. Впервые салициловая кислота была выделена из ивовой коры, а при ее нагревании происходит отщепление молекулы диоксида углерода и образование фенола.
Фармакологические свойства
Фенолы обладают следующими выраженными фармакологическими эффектами:
- противовоспалительный;
- нейропротективный;
- антисептический;
- спазмолитический;
- иммуностимулирующий;
- антиоксидантный;
- противовирусный.
Одна из наиболее важных функций этих веществ – участие в окислительно-восстановительных процессах, а также в механизме нейтрализации активного кислорода (антиоксидантное действие).
Типичные представители
ГКК – это производные кофейной кислоты. Наиболее яркими представителями данного класса веществ являются следующие кислоты:
- кумаровая (n-оксикоричная);
- хлорогеновая (включая ее изомеры);
- кофейная;
- кафтаровая;
- феруловая, ферулоилхинная и ее изомеры;
- цикориевая;
- синаповая.
Структурные формулы некоторых из них показаны на рисунке ниже.
Распространенность
Наибольшее количество гидроксикоричных кислот обнаружено в следующих частях растений:
- листья табака обыкновенного;
- незрелые кофейные зерна (зеленого цвета);
- яблоки;
- зеленые части масличных культур;
- листья черники обыкновенной.
По виду кислот, содержащихся в значительном количестве, можно выделить следующие лекарственные и съедобные растения:
- хлорогеновая – одуванчик;
- кафтаровая, цикориевая – виноград, эхинацея пурпурная, цикорий;
- трансферуловая – многолетние злаковые (мятликовые) травы, семейство маревые (свекла, шпинат, лебеда и другие растения);
- кумаровая, кофейная, феруловая, синаповая – эхинацея, плоды боярышника, корень лопуха, ревень, арника горная, ромашка аптечная;
- комплекс из кофейной, феруловой и кумаровой кислот – красная и черная смородина и другие виды ягод.
Наибольшее распространение из гидроксикоричных кислот у высших растений получила 3,4-диоксикоричная кислота (второе название – кофейная), которая часто образует более сложные молекулы с хинной, винной и шикимовой кислотами, целлюлозой, белками, лигнином.
Значение фенолов в растительном мире
Данные вещества оказывают двоякое действие на процессы биосинтеза в растениях. Они обладают способностью образовывать пространственные изомеры, которые сильно отличаются по физиологическому воздействию. Цис-изомеры, в которых заместители находятся по одну сторону от плоскости ароматического кольца, усиливают рост растений, а транс-изомеры – наоборот.
Гидроксикоричные кислоты играют важную роль в устойчивости к вредителям и неблагоприятным факторам окружающей среды. Они влияют на биосинтез флавоноидных гликозидов. Так, при понижении температуры и уменьшении освещенности начинается активная выработка антоциана, который приводит к покраснению листьев. Таким образом растения адаптируются к стрессовым условиям. В поврежденных частях также отмечается снижение фенольных и стероидных веществ. Данные соединения участвуют в процессе фотосинтеза и дыхания растений, в метаболизме углеводов и липидов.
Применение в медицине
Гидроксикоричные кислоты являются перспективными соединениями для разработки эффективных лекарств. В связи с этим в фармацевтической промышленности назрела необходимость в создании новых способов анализа и экстракции данных веществ из растительного сырья.
Установлено, что ГКК могут оказывать следующее воздействие на организм человека:
- феруловая, кофейная, 1,4-дикофеилхинная кислоты – желчегонный эффект, усиление функции почек, стимулирование работы печени в отношении нейтрализации токсинов;
- кумаровая кислота – туберкулостатическое действие (подавление размножения туберкулиновой палочки);
- кофейная, цикоревая кислота – сильный противомикробный эффект;
- феруловая кислота – ослабление вредного воздействия ионизирующего излучения; антигипоксическое, антиоксидантное действие, снижение образования провоспалительных факторов, ускорение синтеза ДНК, антиаритмический эффект.
Опыты над животными показали, что феруловая и кофейная кислоты значительно увеличивают кровоток в мозгу и уменьшают риск отека тканей этого органа при ишемическом повреждении.
Мы привыкли воспринимать понятие “иммунитет” применительно к людям и животным, поэтому его существование у растений может казаться странным или сомнительным. Так существует ли иммунитет у растений на самом деле и можно ли на него повлиять?
Существует ли иммунитет растений?
Как растения защищаются от болезней и вредителей?
Пассивный иммунитет
Активный иммунитет
Как повысить иммунитет растений?
Брассиностероиды
Гидроксикоричные кислоты
Арахидоновая кислота
Кремний
Фитогормоны – активаторы роста
Существует ли иммунитет растений?
Растения, как и любые другие живые организмы, обязаны своим существованием в том числе и тому, что за миллионы лет эволюции выработали целый ряд способов защитить себя от врагов – вредителей, болезней и поедателей. Так что иммунитет растений – не вымышленное, а вполне существующее и исследованное явление. Он работает во многом иначе, чем у животных и людей – например, растения практически не способны формировать приобретенный иммунитет, который предотвращает повторное заражение одним и тем же патогеном. Однако говорить о том, что растения вовсе беззащитны и не имеют механизмов для отражения атак паразитов, совершенно неправильно.
Как именно работает иммунитет растений и от чего зависит устойчивость к разным видам патогенов? Объяснение может показаться скучным и научным, но мы постарались, насколько это возможно, упростить сложную тему. Если вы интересуетесь практической стороной вопроса – как повысить сопротивляемость садовых и огородных культур, то можно сразу переходить к третьей части статьи, которая посвящена способам воздействия на иммунитет растений. Однако после чтения “скучного и научного” раздела выводы и смысл советов из последней части статьи будут понятнее.
Как растения защищаются от болезней и вредителей?
Существуют разные способы. Специалисты в целом выделяют два типа иммунитета растений: пассивный и активный. Любое растение располагает обоими видами иммунитета, создавая несколько “линий обороны”.
Пассивный иммунитет обусловлен особенностями строения разных частей растительного организма и его физиологических процессов.
В первом случае речь идет о создании механических преград для проникновения патогена: очень толстая кора, раннее одревеснение побегов, утолщенная кутикула или опушение листа, восковой налет, особое строение цветков и пр.
Еще один вид пассивного иммунитета – несовместимость растения с определенными типами вредителей из-за его физиологических особенностей. Любому, кто занимался садом или огородом, известны болезни, которые типичны для определенных культур, но совершенно не поражают другие. Это может быть связано с тем, что растение вовсе не вырабатывает необходимые паразиту питательные вещества – и, соответственно, ему нет смысла их колонизировать. Наличие токсичных для паразита веществ – также частный случай физиологического пассивного иммунитета. К таким веществам относятся растительные яды – алкалоиды, а также фенолы, дубильные вещества, смолы, кислоты и фитонциды.
Пассивный иммунитет присутствует у растения постоянно и независимо от наличия патогенов.
Фитонцидами называются летучие соединения с антибиотическим действием, содержащиеся в тканях растений и подавляющие развитие патогенной флоры: бактерий, грибов, простейших. У разных видов растений химический состав фитонцидов может сильно различаться. Несмотря на распространенность фитонцидов в растительном мире, их защитная роль незначительна и ограничена только отдельными немногими видами патогенов. Так, например, чеснок поражается целым рядом заболеваний несмотря на способность вырабатывать аллицин – фитонцид с сильным антимикробным действием.
Ботва томатов содержит алкалоиды, однако это не всегда спасает растения от поражения вредителями и болезнями
Активный иммунитет растений вступает в действие при поражении патогеном. Он может быть направлен либо на обезвреживание паразита, либо на минимизацию причиняемого им ущерба.
Одна из форм обезвреживания патогена – реакция сверхчувствительности, когда клетки в очаге поражения быстро гибнут в результате апоптоза – “программируемой клеточной смерти”. Мертвые ткани не обеспечивают условия для питания и размножения паразита, и он погибает. Чаще всего отмиранием тканей растения реагируют на вторжение вирусов или грибов. В реальной жизни последствия этого процесса можно наблюдать на листьях в виде небольших участков некроза или хлороза. У устойчивых растений это никак не сказывается на их общем состоянии, хотя может портить внешний вид декоративных культур.
Еще одна разновидность активного иммунитета – изменение биохимических процессов и выработка защитных веществ: специальных гормонов, кислот (салициловой или азотной), а также перекиси водорода, обладающей бактерицидным действием. Сходные механизмы отвечают и за химическое обезвреживание продуктов жизнедеятельности патогена, если они токсичны для растения, но уничтожить самого возбудителя не удается.
Участки хлороза и некроза на листьях
Особенный интерес представляют защитные гормоны – фитоалексины, которые синтезируются клетками, соседствующими с участками некроза. По всей видимости, пораженные клетки перед гибелью подают химический сигнал, запускающий в соседних активное образование фитоалексинов.
Как и фитонциды, фитоалексины могут иметь разный химический состав у разных видов растений; примечательно, что одно растение может вырабатывать несколько разных. В некотором роде эти гормоны можно назвать “растительным антибиотиками”. На сегодняшний день известно около 200 фитоалексинов, и это далеко не окончательное число. Главное отличие фитоалексинов от фитонцидов (кроме химического состава) – они вырабатываются только в ответ на поражение возбудителем, в то время как фитонциды присутствуют у растения постоянно. Таким образом, устойчивость растения к патогенам определяется (кроме прочих факторов) количеством вырабатываемых фитоалексинов: у устойчивых видов оно прогнозируемо оказывается выше. Изученность фитоалексинов пока невысока; даже сам термин оспаривается – некоторые специалисты предпочитают называть их антистрессовыми метаболитами.
Известно, что в неблагоприятных условиях (холод, засуха, недостаток питания или солнечного света) способность растений к синтезу фитоалексинов резко снижается, но может восстанавливаться при улучшении условий.
Фитоалексины не всегда способны обезвреживать возбудителей заболевания. Причин тому может быть много: выработанная патогеном устойчивость, отсутствие у растения специфического фитоалексина, эффективного против конкретного возбудителя, и пр. К сожалению, не существует “универсального” фитоалексина, который бы обезвреживал все известные виды возбудителей или хотя бы определенные их разновидности (например, группы родственных вирусов или грибов).
Ослабленные растения
Как повысить иммунитет растений?
Способов улучшить иммунитет растений на самом деле немного, и не существует никакого “волшебного средства”, которое бы обеспечило растениям здоровье и полную защиту от патогенов исключительно за счет природных иммунных механизмов. Что же в действительности можно сделать?
В первую очередь важно обеспечить условия для того, чтобы растения могли сами поддерживать свои иммунные механизмы. Ничего особенного для этого не требуется – всего лишь правильная агротехника, уход и разумное внесение удобрений. Качество покровных тканей растений, равно как и здоровый метаболизм, зависят от своевременного и достаточного поступления питательных веществ и влаги, а покровные ткани, как говорилось выше – это “первая линия обороны” от патогенов.
Хороший уход влияет и на качество активного иммунитета: слабые растения не в состоянии вырабатывать защитные фитогормоны в необходимых количествах. Но здесь важно не переусердствовать и понимать, что избыток иногда бывает так же вреден, как недостаток: например, при избытке азота растения формируют обильную зеленую массу, но структура тканей становится рыхлой, что облегчает доступ патогенам.
Что касается возможности стимулировать иммунитет растений извне, с помощью средств агрохимии, то здесь набор средств невелик.
Обработка растений иммуностимулятором
Брассиностероиды. Имеются данные об иммуностимулирующем эффекте брассиностероидов – стероидных фитогормонов растений. Синтетическим путем получен их аналог – эпибрассинолид, который входит в состав популярного препарата “Эпин-экстра”. Этот препарат используется для поддержания здоровья растений в условиях стресса: низких температур, недостатка солнечного света и пр. Сам по себе эпибрассинолид не обладает активностью против патогенов, его действие заключается в воздействии на метаболические процессы растения.
Гидроксикоричные кислоты – производные кофейной кислоты: кафтаровая, хлорогеновая, феруловая и др. Это наиболее распространенные полифенольные кислоты высших растений, и именно ими часто бывают обусловлены эффекты лекарственных растений, входящих в фармакопеи. К фенольным соединениям относится и около 80% фитоалексинов. Гидроксикоричные кислоты стимулируют выработку салициловой кислоты и перекиси водорода – естественных компонентов иммунного ответа растения на вторжение патогена; кроме того, в отдельных случаях они обладают фунгицидным действием, подавляя развитие грибных заболеваний за счет собственной активности или действия метаболитов – веществ, образующихся в результате преобразований гидроксикоричных кислот в тканях растения.
Еще один эффект гидроксикоричных кислот – стимуляция роста, благодаря чему растения быстрее проходят фазы уязвимости к атаке вредителей и патогенов. Их успешно используют и для повышения урожайности. На основе гидроксикоричных кислот создан не менее известный препарат “Циркон”.
Арахидоновая кислота – одна из омега-6-ненасыщенных жирных кислот. Механизм ее действия на иммунтет растений до конца не ясен (считается, что она способствует синтезу фитоалексинов), но в сельском хозяйстве она используется как стимулятор и ускоритель разложения токсинов после обработки гербицидами. Известно, что арахидоновая кислота улучшает плодоношение и повышает устойчивость растений к стрессовым факторам. Препарат на ее основе – “ОберегЪ”.
Кремний. Есть исследования (правда, мы нашли только отечественные), свидетельствующие, что добавки с органическим кремнием также могут повышать устойчивость растений к болезням и вредителям за счет укрепления клеточных стенок. Это повышает плотность покровных тканей и затрудняет проникновение патогенов.
Фитогормоны – активаторы роста: гиббереллины, ауксины, цитокинины. Сами по себе они не обладают иммуностимулирующим действием и применяются чаще всего для стимуляции роста (на разных стадиях развития растений), корнеобразования, бутонизации или плодоношения. В целом их использование косвенно влияет на сопротивляемость болезням и вредителям, но в качестве именно иммуномодуляторов они не используются. Важно, что гиббереллины, цитокинины и ауксины – антагонисты и способны ингибировать (подавлять) выработку друг друга. Препараты на основе фитогормонов роста – “Гетероауксин”, “Бутон”, “Завязь”, “Корневин”, “УкоренитЪ” и пр.
Кофейная кислота – это органическое вещество, присутствующее во всех растениях, включая овощи, фрукты, травы, кофейные зерна, специи.
Обладает выраженными противовоспалительными и антиоксидантными свойствами, благодаря которым слала объектом медицинских исследований.
Кофейная кислота принадлежит к группе так называемых гидроксикоричных кислот, а те объединяются в еще большую химическую группу – полифенолы. Как и остальные полифенолы, кофейная кислота является антиоксидантом: она способна противодействовать окислительному стрессу и защищать клетки от повреждения свободными радикалами.
Окислительный стресс – важный фактор клеточного старения, метаболических нарушений, сердечнососудистых и нейродегенеративных заболеваний, злокачественных опухолей.
Быстрые факты о кофеиновой кислоте:
• Пищевые добавки с кофейной кислотой рекомендуют как антиоксидант
• Многие производители добавляют это вещество в продукты по уходу за лицом и телом
• Большинство исследований подтвердили, что кофейная кислота обладает противовоспалительными свойствами и безопасна в относительно высоких дозах
Биологические свойства и польза кислоты для здоровья
Существует несколько основных путей применения кофейной кислоты в медицине:
1. Лечение кофейной кислотой рака
Предварительные результаты исследований in vitro демонстрируют, что кофейная кислота замедляет развитие злокачественных клеток и может предотвращать рак.
В 2015 году ученые анализировали результаты приема данного антиоксиданта в когорте, состоящей из 1090 пациенток с раком молочной железы. Выяснилось, что прием кофейной кислоты ассоциируется с замедлением роста опухоли и снижением вероятности метастазирования при эстроген-положительном РМЖ (в комбинации со стандартной терапией).
Кроме того, исследование 2014 года продемонстрировало подавление роста клеток опухоли толстого кишечника, как in vitro, так и на животных экспериментальных моделях.
Другие исследования, правда, дают неоднозначные результаты.
В 1988 году ученые рассматривали влияние кофейной кислоты на злокачественные опухоли у мышей. Хотя антиоксидант действительно замедлял рост опухоли, он оказался менее эффективным по сравнению с прямыми «конкурентами» – хлорогеновой и феруловой кислотой.
В исследовании 2000 года изучалось влияние кофейной кислоты на клетки опухолей полости рта. Препарат оказался достаточно эффективным и совершенно безвредным для здоровых клеток. Данные опыты проводились только in vitro, с культурами клеток. Остается догадываться, как препарат будет действовать в реальных условиях, у людей с раком полости рта.
В 2003 году в очередной раз рассматривалась возможность применения кофейной кислоты для лечения рака молочной железы. Тогда удалось подтвердить, что молекула этого антиоксиданта способна «атаковать» рецепторы, способствующие размножению раковых клеток.
Обобщим имеющиеся данные: кофейная кислота – вполне жизнеспособный вариант, когда речь заходит о лечении рака.
Но не доказано, что она заменяет стандартные методы, поэтому больные не должны рассматривать кофейную кислоту как замену химиотерапии или операции!
Тот факт, что кофейная кислота не вредит здоровым клеткам, может свидетельствовать о безопасности и возможности длительного приема этой добавки после консультации с врачом.
Но не забывайте, что результаты опытов с животными не всегда могут быть перенесены на человека. Изучение противоракового потенциала кофейной кислоты продолжается.
2. Хроническое воспаление
Противовоспалительное действие кофейной кислоты находится в центре внимания исследователей с 1990-х годов. Было установлено, что эта органическая кислота может непосредственно связывать медиаторы воспаления, размыкая порочный круг. Ревматоидный артрит и аутоиммунные заболевания, атеросклероз и сахарный диабет – сфера возможностей безгранична.
3. Лечение диабета
Опыты на мышах показали: кофейная кислота успешно борется с некоторыми последствиями диабета. Так, в 2009 году удалось обнаружить, что это вещество стимулирует выработку инсулина бета-клетками поджелудочной железы у грызунов с сахарным диабетом II типа. Эффект дополняется противовоспалительными свойствами препарата.
4. Профилактика тромбоза
Кофейная кислота существенно сокращает риск образования тромбов и снижает содержание триглицеридов в крови, как у животных, так и у людей с атеросклерозом.
5. Замедление старения
Подобно другим антиоксидантам, кофейная кислота может замедлять процесс физического старения. Теоретически она должна сохранять эластичность кожи, предотвращать появление морщин и других признаков старения организма.
Дозы и побочные эффекты кофейной кислоты
Ученые испытывали на добровольцах разные дозы кофейной кислоты, иногда комбинируя ее с другими растительными веществами для повышения эффективности. В целом, кофейная кислота отлично переносится и не вызывает серьезных побочных эффектов, даже в дозах, значительно превышающих рекомендуемые производителями.
К сожалению, сегодня ни в одной стране нет официально утвержденных показаний, доз и конкретных схем приема кофейной кислоты при тех или иных заболеваниях.
Максимально переносимые дозы этого вещества также не установлены.
Можно ли получить достаточное количество кофейной кислоты с пищей?
Поскольку кофеиновая кислота присутствует в большинстве растительных продуктов, при разнообразном рационе Вам не грозит дефицит этого нутриента. Пищевая аллергия на кофейную кислоту крайне маловероятна. Но перед началом приема, как и с другими биологически активными добавками, желательно проконсультироваться с врачом.
Пищевые источники кофейной кислоты
Ключевым источником этого антиоксиданта является обычный молотый кофе.
Среди других ценных продуктов можно выделить:
• Пиво
• Ягоды
• Сухофрукты
• Масло семян
• Шалфей
• Тимьян
• Орегано
• Мята перечная
• Мускатный орех
• Корица
• Тмин
• Подсолнечник
• Маслины
Кофейная кислота никогда не должна рассматриваться как замена стандартного лечения рака, атеросклероза, стенокардии, диабета и других болезней!
Даже самые последние исследования не доказывают, что она в одиночку может вылечить какое-либо конкретное заболевание.
Константин Моканов: магистр фармации и профессиональный медицинский переводчик